2-Aminochinolin

Strukturformel

Allgemeines

Name

2-Aminochinolin

Andere Namen

Chinolin-2-amin
Chinolinyl-2-amin

Summenformel

C₉H₈N₂

CAS-Nummer

580-22-3

Eigenschaften

Molare Masse

144,18 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 302-315-318-335

P: 261-280-305+351+338 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[2]

Gesundheits-
schädlich

(Xn)

R- und S-Sätze

R: 22-37/38-41

S: 26-36/39

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Aminochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 2-Position eine Aminogruppe trägt.

Darstellung

2-Aminochinolin kann durch Aminierung von Chinolin hergestellt werden. Viele nukleophile aromatische Substitutionen laufen an Chinolin, bevorzugt an der elektronenarmen 2-Position des Pyridinrings, ab.^[4] Hierzu gehört die Aminierung durch eine Tschitschibabin-Reaktion, bei welcher durch Verwendung von Kaliumamid als Nukleophil in flüssigem Ammoniak bei –66 °C das Amidion bevorzugt an die 2-Position von Chinolin addiert. Durch anschließende Oxidation mit Kaliumpermanganat kann 2-Aminochinolin freigesetzt werden.^[5] Hierbei handelt es sich um das kinetische Reaktionsprodukt. Bei Erhöhung der Reaktionstemperatur auf −40 °C findet eine Isomerisierung zum thermodynamisch stabileren 4-substituierten Produkt statt.^[6]

Einzelnachweise

↑ Ref. 4 971393; Journal; Jaenisch; CHBEAM; Chemische Berichte; 56; 1923; 2450; ISSN: 0002-7864.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 2-Aminoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
↑ H van der Plas: Oxidative Amino-Dehydrogenation of Azines, in: Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 86, 1–40.
↑ J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick, T. M. Oestreich, R. W. King, P. E. Kandetzki: Addition of amide ion to isoquinoline and quinoline in liquid ammonia. Nuclear magnetic resonance spectra of anionic σ-complexes, in: J. Org. Chem. 1973, 38, 1947–1949; doi:10.1021/jo00950a036.

[1] Ref. 4 971393; Journal; Jaenisch; CHBEAM; Chemische Berichte; 56; 1923; 2450; ISSN: 0002-7864.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 2-Aminoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

[5] H van der Plas: Oxidative Amino-Dehydrogenation of Azines, in: Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 86, 1–40.

[6] J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick, T. M. Oestreich, R. W. King, P. E. Kandetzki: Addition of amide ion to isoquinoline and quinoline in liquid ammonia. Nuclear magnetic resonance spectra of anionic σ-complexes, in: J. Org. Chem. 1973, 38, 1947–1949; doi:10.1021/jo00950a036.

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