2-Aminopurin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2-Aminopurin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
7H-Purin-2-amin | ||||||||||||||
| Summenformel | C5H5N5 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 452-06-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 9955 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 135,13 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2-Aminopurin, ein Analogon von Guanin und Adenin, wird als fluoreszierender molekularer Marker in der Nukleinsäureforschung eingesetzt.[3][4] Am ehesten paart es sich mit Thymin als Adenin-Analogon, aber auch mit Cytosin als Guanin-Analogon.[5] Es wird daher gelegentlich als experimentelles Mutagen verwendet.
Literatur
- André Dallmann, Lars Dehmel, Torben Peters, Clemens Mügge, Christian Griesinger, Jennifer Tuma, Nikolaus P. Ernsting: „Der Einbau von 2-Aminopurin beeinflusst die Dynamik und Struktur von DNA“, in: Angewandte Chemie, 2010, 122 (34), S. 6126–6129; doi:10.1002/ange.201001312.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2-Aminopurine ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Marcus Menger: 2-Aminopurin als Fluoreszenzindikator zur Analyse der Struktur und Dynamik von Oligoribonukleinsäuren und Hammerhead-Ribozymen, Dissertation, Göttingen 1999; PDF.
- ↑ J.M. Jean, K.B. Hall: „2-Aminopurine fluorescence quenching and lifetimes: role of base stacking“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98 (1), S. 37–41; doi:10.1073/pnas.011442198; PMID 11120885; PMC 14540.
- ↑ L.C. Sowers, G.V. Fazakerley, R. Eritja, B.E. Kaplan, M.F. Goodman: „Base pairing and mutagenesis: observation of a protonated base pair between 2-aminopurine and cytosine in an oligonucleotide by proton NMR“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83 (15), S. 5434–5438; doi:10.1073/pnas.83.15.5434; PMID 3461441; PMC 386301.
Weblinks
- wikigenes.org: 2-Aminopurine