Cytosin

Strukturformel
Struktur von Cytosin
Allgemeines
Name Cytosin
Andere Namen
  • 4-Amino-2(1H)-pyrimidinon
  • 4-Amino-uracil
Summenformel C4H5N3O
CAS-Nummer 71-30-7
PubChem 597
Kurzbeschreibung

farblose Plättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320–325 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cytosin (C, Cyt) ist ein Derivat des Pyrimidins und eine der Nukleinbasen. Sie kommt sowohl in der Desoxyribonukleinsäure als auch in der Ribonukleinsäure vor.[5] Als Nukleosid glycosidisch an Ribose gebunden tritt es als Cytidin, an Desoxyribose gebunden als Desoxycytidin auf.

Darstellung

Es wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.[6] 1903 wurde seine Struktur aufgeklärt[7] und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt[8].

Verwendung

Cytosin kann Bestandteil von der DNA, RNA oder verschiedener Nukleotide sein. Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben. In der DNA und RNA paart es sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Uracil desaminieren.[9]

Desaminierung von Cytosin zu Uracil

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische DNA-Methyltransferasen umgewandelt.[10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Cytosin bei AlfaAesar, abgerufen am 26. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. F. Löffeler: Bildatlas Cytologie, 1. Auflage, Harri Deutsch Verlag, Frankfurt 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 17.
  6. A. Kossel, H. Z. Steudel, Physiol. Chem., 1903, 38, S. 49.
  7. A. Kossel, H. Z. Steudel: Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen, in: Zeitschr. physiol. Chem., 1903, 37, S. 177–180.
  8. L. Wheeler, T.B. Johnson, in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492.
  9. G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Spinger Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.
  10. J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.
08.01.2021
Optik - Teilchenphysik
Umgekehrte Fluoreszenz
Entdeckung von Fluoreszenzmolekülen, die unter normalem Tageslicht ultraviolettes Licht aussenden.
08.01.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Weyl-Punkten auf der Spur
Ein Material, das leitet und isoliert – gibt es das? Ja, Forschende haben erstmals 2005 sogenannte topologische Isolatoren beschrieben, die im Inneren Stromdurchfluss verhindern, dafür aber an der Oberfläche äußerst leitfähig sind.
07.01.2021
Raumfahrt - Festkörperphysik - Quantenoptik
MOONRISE: Schritt für Schritt zur Siedlung aus Mondstaub
Als Bausteine sind sie noch nicht nutzbar – aber die mit dem Laser aufgeschmolzenen Bahnen sind ein erster Schritt zu 3D-gedruckten Gebäuden, Landeplätzen und Straßen aus Mondstaub.
07.01.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Konstanz von Naturkonstanten in Raum und Zeit untermauert
Moderne Stringtheorien stellen die Konstanz von Naturkonstanten infrage. Vergleiche von hochgenauen Atomuhren bestätigen das jedoch nicht, obwohl die Ergebnisse früherer Experimente bis zu 20-fach verbessert werden konnten.
05.01.2021
Thermodynamik
Weder flüssig noch fest
E
05.01.2021
Quantenoptik
Mit quantenlimitierter Genauigkeit die Auflösungsgrenze überwinden
Wissenschaftlern der Universität Paderborn ist es gelungen, eine neue Methode zur Abstandsmessung für Systeme wie GPS zu entwickeln, deren Ergebnisse so präzise wie nie zuvor sind.
22.12.2020
Galaxien - Sterne
Wie sich Sterne in nahe gelegenen Galaxien bilden
Wie Sterne genau entstehen, ist nach wie vor eines der grossen Rätsel der Astrophysik.