5-Methylcytosin

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5-Methylcytosin

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Strukturformel
Struktur von Methylcytosin
Allgemeines
Name 5-Methylcytosin
Andere Namen

6-Amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on

Summenformel C5H7N3O
CAS-Nummer 554-01-8
PubChem 65040
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 270 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Methylcytosin ist eine modifizierte DNA-Nukleinbase. Wie Cytosin und Thymin hat sie ein Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Basenanalogon und kommt unter anderem als Bestandteil des Nukleosids 5-Methylcytidin (5mC, 5-MedC, m5C) in der tRNA vor. 5-Methylcytosin ist neben 5-Hydroxymethylcytosin die einzige modifizierte DNA-Base, die in Säugetieren gefunden wurde. Daher wird 5-Methylcytosin oft als die fünfte und 5-Hydroxymethylcytosin oft als die sechste DNA-Base bezeichnet. 5-Methylcytosin wird in vivo postreplikativ (nach der DNA-Synthese) aus Cytosin durch Hinzufügen einer Methylgruppe gebildet (DNA-Methylierung).[3] Diese Reaktion wird von DNA-Methyltransferasen (DNMTs) katalysiert. 5-Methylcytosin spielt eine wichtige Rolle in der Epigenetik und ist an der An- und Abschaltung von Genen und wahrscheinlich auch an der Organisation der DNA in Chromosomen beteiligt.[4]

Eigenschaften

5-Methylcytosin paart sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Thymin desaminieren.[5]

Datei:Deamination 5-Methylcytosine to Thymine.svg
Desaminierung von 5-Methylcytosin zu Thymin

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Datenblatt 5-Methylcytosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.
  4. ↑ Anja Naumann, Norbert Hochstein, Stefanie Weber, Walter Doerfler: „5-Methylcytosin als wichtiger Regulator in der Genetik“
  5. ↑ G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Spinger Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.

Weblinks