4-Bromresorcin
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Bromresorcin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Brombenzol-1,3-diol | ||||||||||||||
| Summenformel | C6H5BrO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 6626-15-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 81105 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rosafarbene Kristalle[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
150 °C (bei 16 hPa)[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
nicht löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
4-Bromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 2-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).
Darstellung
4-Bromresorcin kann aus 2,4-Dihydroxybenzoesäure über 5-Brom-2,4-Dihydroxybenzoesäure als Zwischenstufe hergestellt werden. [5] Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure ist aus Resorcin durch Kolbe-Schmitt-Reaktion mit Kaliumhydrogencarbonat zugänglich.[6]
Ein anderer Syntheseweg geht vom Resorcin über das 4,6-Dibromresorcin, von dem ein Bromatom mit Natriumsulfat / Natriumhydroxid wieder entfernt wird.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 4-Bromresorcin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 WolframAlpha, Eintrag zu CAS 6626-15-9, abgerufen am 18. Juli 2009.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.100 (1943); Vol. 17, p.23 (1937).
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.557 (1943); Vol. 10, p.94 (1930).
- ↑ E. Kiehlmann, R. W. Lauener: "Bromophloroglucinols and their methyl ethers", Can. J. Chem., 1989, 67, S. 335–344; PDF.