4-Bromresorcin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Bromresorcin
Allgemeines
Name 4-Bromresorcin
Andere Namen

4-Brombenzol-1,3-diol

Summenformel C6H5BrO2
CAS-Nummer 6626-15-9
PubChem 81105
Kurzbeschreibung

rosafarbene Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99–102 °C[1]

Siedepunkt

150 °C (bei 16 hPa)[1]

Dampfdruck

0,53 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

nicht löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
P: 261-​280-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Bromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 2-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).

Darstellung

4-Bromresorcin kann aus 2,4-Dihydroxybenzoesäure über 5-Brom-2,4-Dihydroxybenzoesäure als Zwischenstufe hergestellt werden. [5] Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure ist aus Resorcin durch Kolbe-Schmitt-Reaktion mit Kaliumhydrogencarbonat zugänglich.[6]

Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 2,4-Dihydroxybenzoesäure (β-Resorcylsäure) als Zwischenstufe

Ein anderer Syntheseweg geht vom Resorcin über das 4,6-Dibromresorcin, von dem ein Bromatom mit Natriumsulfat / Natriumhydroxid wieder entfernt wird.[7]

Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 4,6-Dibromresorcin als Zwischenstufe

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 4-Bromresorcin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
  2. 2,0 2,1 WolframAlpha, Eintrag zu CAS 6626-15-9, abgerufen am 18. Juli 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.100 (1943); Vol. 17, p.23 (1937).
  6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.557 (1943); Vol. 10, p.94 (1930).
  7. E. Kiehlmann, R. W. Lauener: "Bromophloroglucinols and their methyl ethers", Can. J. Chem., 1989, 67, S. 335–344; PDF.

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