3-Brombutansäure

3-Brombutansäure

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brombutansäure
Allgemeines
Name 3-Brombutansäure
Andere Namen

3-Brombuttersäure

Summenformel C4H7BrO2
CAS-Nummer 2623-86-1
PubChem 102860
Kurzbeschreibung

klare, farblose bis gelbe Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

114 °C[3]

Brechungsindex

1,476 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​305+351+338-​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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3-Brombutansäure ist eine halogenierte aliphatische Carbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet.

Herstellung

3-Brombutansäure kann durch elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Crotonsäure erhalten werden. Die Substitutionsrichtung ergibt sich aus dem elektronenziehenden Effekt der Carboxygruppe, der zur Folge hat, dass an der Position 3 das stabilere Carbeniumion entsteht, an das sich das Brom anlagert.

Herstellung von 3-Brombutansäure aus Crotonsäure und Bromwasserstoff

Eigenschaften

3-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 3-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-3-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Brombuttersäure und (S)-3-Brombuttersäure. Ihr Flammpunkt liegt bei 114 °C.[4]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 3-Brombutansäure bei Acros, abgerufen am 20. Mai 2010.
  2. Datenblatt 3-Brombutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 3-Brombutansäure bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Datenblatt 3-Bromobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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