3,5-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name	3,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen	3,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol 3,5-Dinitro-1,2-benzendiol
Summenformel	C6H4N2O6
CAS-Nummer	7659-29-2
PubChem	3870203
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	200,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	164 °C[2]
pKs-Wert	pKs1 = 3,39[2] pKs2 = 10,03[2]
Löslichkeit	in Wasser 17 g·l−1[1] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin geht von 1,3,5-Trinitrobenzol aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol reagiert.^[3] Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol umgewandelt.^[4] Etherspaltung liefert dann das Endprodukt.

Derivate

Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat

Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins[2]
Strukturformel
Trivialname	4,6-Dinitroguajacol	3,5-Dinitroguajacol	3,5-Dinitroveratrol
CAS-Nummer	63975-57-5		13661-34-2
Molmasse	214,1	214,1	228,1
Schmelzpunkt	80 °C	123 °C	102 °C

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.^[2]

Veresterung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Acetanhydrid

Verwendung

3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt.^[1] Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise