Nitrobenzoylchloride
| Nitrobenzoylchloride | |||||||
| Name | 2-Nitrobenzoylchlorid | 3-Nitrobenzoylchlorid | 4-Nitrobenzoylchlorid | ||||
| Andere Namen | o-Nitrobenzoylchlorid | m-Nitrobenzoylchlorid | p-Nitrobenzoylchlorid | ||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 610-14-0 | 121-90-4 | 122-04-3 | ||||
| PubChem | 11875 | 8495 | 8502 | ||||
| Summenformel | C7H4ClNO3 | ||||||
| Molare Masse | 185,57 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit |
gelbliches kristallines Pulver |
gelbes kristallines Pulver | ||||
| Schmelzpunkt | 17–20 °C[1] | 29 °C[2] | 72–74 °C[3] | ||||
| Siedepunkt | 148–149 °C (9 mmHg)[1] |
278 °C[2] |
155 °C (20 mbar)[3] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 314 | 312-314 | 290-314 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 280-305+351+338-310 | 280-303+361+353 305+351+338-310 |
280-301+330+331 305+351+338-309+310 | |||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 5-34 | 21-34 | 34 | ||||
| S-Sätze | 26-36/37/39-45 | 26-36/37/39-45 | 26-36/37/39-45 | ||||
Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4NO3Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.
Darstellung
Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2)[4][5] oder Phosphortrichlorid (PCl3)[5].
Eigenschaften
Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2-Nitrobenzoylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu 3-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu 4-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 304: "p-Nitrobenzoylchlorid".
- ↑ 5,0 5,1 Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.