Nitrobenzonitrile

Nitrobenzonitrile
Name	2-Nitrobenzonitril	3-Nitrobenzonitril	4-Nitrobenzonitril
Andere Namen	o-Nitrobenzonitril	m-Nitrobenzonitril	p-Nitrobenzonitril
Strukturformel
CAS-Nummer	612-24-8	619-24-9	619-72-7
PubChem	11922	12079	12090
Summenformel	C7H4N2O2
Molare Masse	148,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108–110 °C[1]	114–117 °C[2]	144–147 °C[3]
Siedepunkt	–	–	–
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	302-332	302-312-332	300-311-331
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	siehe oben
	keine P-Sätze	280	261-​264-​280-​301+310-​311
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)
R-Sätze	20/22	20/22	23/24/25
S-Sätze	22-24/25	22-24/25	36/37/39-45

Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₄N₂O₂.

Darstellung

Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.^[4]

Eigenschaften

Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise