Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.
Darstellung
- 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandende 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.
- 4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.[8]
Eigenschaften
Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Verwendung
- Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 4-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt 3-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Vorsuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.
- ↑ OC-Praktikum: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd.
- ↑ Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift.
- ↑ S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 441 (1943); Vol. 18, p. 61 (1938); PDF.
- ↑ Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.
Siehe auch
