2,6-Lutidin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,6-Lutidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,6-Dimethylpyridin | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H9N | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 108-48-5 | |||||||||||||||
| PubChem | 7937 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,923 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
144 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
5,5 mbar (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,60 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4953 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N.
Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer[6] und Knochenöl isoliert.[7] Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.
Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.[8] Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.
In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-210.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 2,6-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ G. Lunge, J. Rosenberg: „Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, S. 127–137; doi:10.1002/cber.18870200132.
- ↑ A. Ladenburg, C. F. Roth: „Studien über das käufliche Picolin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18, S. 47–54 hier S. 51; doi:10.1002/cber.18850180110.
- ↑ Alvin Singer, S. M. McElvain: 2,6-Dimethylpyridine. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 214 (1943); Vol. 14, p. 30 (1934); PDF.
- ↑ C. Wagner-Klemmer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.