2,6-Diiodphenol
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,6-Diiodphenol | ||||||
| Summenformel | C6H4I2O | ||||||
| CAS-Nummer | 28177-54-0 | ||||||
| PubChem | 10405322 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 345,9 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt.[3] Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht.[4] Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.[5]
Derivate
Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.[1]
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C[4]. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.
Ether des 2,6-Diiodphenols[4] Namen 2,6-Diiodanisol
2,6-Diiodmethoxybenzol2,6-Diiodphenetol
2,6-Diiodethoxybenzol2,6-Diiodallyloxybenzol 2,6-Diiodbenzyloxybenzol Strukturformel 
Summenformel C7H6I2O C8H8I2O C9H8I2O C13H10I2O Molare Masse 359,9 g·mol−1 373,9 g·mol−1 385,9 g·mol−1 435,9 g·mol−1 Beschreibung farblose Prismen Schmelzpunkt 35 °C 41–42 °C 46 °C 74,5 °C
Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol (CAS 305-85-1, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol (CAS 13073-26-2), wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.[4]
Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. Schall: "Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium", in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; doi:10.1002/cber.18830160272.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 M. P. Brenans: "Sur quelques phénols iodés", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357.
- ↑ Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
- ↑ P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560-1561; Volltext.