2,6-Dibrompyridin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2,6-Dibrompyridin | ||||||||||||||
| Summenformel | C5H3Br2N | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 626-05-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 12274 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 236,90 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
31 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2,6-Dibrompyridin ist eine organische Verbindung, welche aus einem Pyridinring besteht, der Bromsubstituenten in 2- und 6-Position trägt.
Darstellung
2,6-Dibrompyridin kann durch Reaktion von Pyridin-N-oxid mit tert-Butyllithium und Tetrabrommethan hergestellt werden.[3] Es fällt auch als Nebenprodukt bei der Synthese von 2-Brompyridin mit Brom bei 500 °C an.[4]
Verwendung
Durch Reaktion von 2-Brompyridin und 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin hergestellt werden.[5]
Die Synthese von 3-Nitropyridin gelingt durch Reaktion von 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt 2,6-Dibrompyridin bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ I. Popov, H.-Q. Do, O. Daugulis: In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles, in: J. Org. Chem., 2009, 74, S. 8309–8313; doi:10.1021/jo9015369.
- ↑ S. M. McElvain, M. A. Goese: The Halogenation of Pyridine, in: J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, S. 2227–2233; doi:10.1021/ja01251a062.
- ↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.
- ↑ Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO2+BF4−) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.