2,6-Dibromhydrochinon

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2,6-Dibromhydrochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dibromhydrochinon
Allgemeines
Name 2,6-Dibromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,6-Dibrom-1,4-benzendiol
  • 2,6-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol
Summenformel C6H4Br2O2
CAS-Nummer 3333-25-3
PubChem 76852
Eigenschaften
Molare Masse 267,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166-167 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Diethylether, schwer löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,5-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,6-Dibromhydrochinon kann in einer mehrstufigen Reaktion aus Phenol hergestellt werden. Zunächst wird Phenol mit einem Überschuß von Brom behandelt, dabei bildet sich über 2,4,6-Tribromphenol als Zwischenstufe 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon (Trivialname: Tribromphenolbrom). Dieses wird mit rauchender Salpetersäure oxidiert, dabei bildet sich 2,6-Dibromchinon, das mit schwefeliger Säure zum 2,6-Dibromhydrochinon reduziert werden kann. [4]

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon aus Phenol

2,6-Dibromhydrochinon kann auch aus 2,6-Dibromphenol durch Elbs-Oxidation hergestellt werden.

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon

Derivate

Die Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure verläuft im Gegensatz zum 2,5-Dibromhydrochinon glatt, es bildet sich 2,6-Dibrom-3,5-dinitrohydrochinon.[4]

Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Dimethylsulfat entsteht der Dimethylether, der einen Schmelzpunkt von 56 °C hat und unter der CAS-Nummer 74076-59-8 registriert ist.[1]

Methylierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Das Diacetat, das durch Esterbildung mit Essigsäureanhydrid dargestellt werden kann, hat einen Schmelzpunkt von 116,5 °C.[1]

Esterbildung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Chloracetonitril entsteht das 2,6-Dibrom-4-hydroxyphenoxyacetonitril mit einem Schmelzpunkt von 166-167 °C.[5]


Vorkommen in der Natur

2,6-Dibromhydrochinon ist ein Zwischenprodukt im biologischen Abbau des Herbizids Bromoxynil.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914. Online bei books.google.at
  2. ↑ D.A.Hystazarin: "Dictionary of organic compounds", Volume 2. Oxford University Press 1953. Volltext
  3. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ 4,0 4,1 M. Kohn, L. W. Guttmann: "Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(10), S. 573-588. Volltext
  5. ↑ United States Patent 3860633, "3,5-Dihalo-4-carobxyalkoxy phenols and esters thereof". Online bei www.freepatentsonline.com
  6. ↑ E. Topp, L. Y. Xun, C. S. Orser: "Biodegradation of the herbicide bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) by purified pentachlorophenol hydroxylase and whole cells of Flavobacterium sp. strain ATCC 39723 is accompanied by cyanogenesis" in Appl Environ Microbiol. 1992, 58(2), S. 502–506. Abstract