2,6-Dibromhydrochinon
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,6-Dibromhydrochinon | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 3333-25-3 | ||||||
| PubChem | 76852 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 267,90 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol und Diethylether, schwer löslich in Wasser[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2,6-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,5-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.
Darstellung
2,6-Dibromhydrochinon kann in einer mehrstufigen Reaktion aus Phenol hergestellt werden. Zunächst wird Phenol mit einem Überschuß von Brom behandelt, dabei bildet sich über 2,4,6-Tribromphenol als Zwischenstufe 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon (Trivialname: Tribromphenolbrom). Dieses wird mit rauchender Salpetersäure oxidiert, dabei bildet sich 2,6-Dibromchinon, das mit schwefeliger Säure zum 2,6-Dibromhydrochinon reduziert werden kann. [4]
2,6-Dibromhydrochinon kann auch aus 2,6-Dibromphenol durch Elbs-Oxidation hergestellt werden.
Derivate
Die Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure verläuft im Gegensatz zum 2,5-Dibromhydrochinon glatt, es bildet sich 2,6-Dibrom-3,5-dinitrohydrochinon.[4]
Durch Reaktion mit Dimethylsulfat entsteht der Dimethylether, der einen Schmelzpunkt von 56 °C hat und unter der CAS-Nummer 74076-59-8 registriert ist.[1]
Das Diacetat, das durch Esterbildung mit Essigsäureanhydrid dargestellt werden kann, hat einen Schmelzpunkt von 116,5 °C.[1]
Durch Reaktion mit Chloracetonitril entsteht das 2,6-Dibrom-4-hydroxyphenoxyacetonitril mit einem Schmelzpunkt von 166-167 °C.[5]
Vorkommen in der Natur
2,6-Dibromhydrochinon ist ein Zwischenprodukt im biologischen Abbau des Herbizids Bromoxynil.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914. Online bei books.google.at
- ↑ D.A.Hystazarin: "Dictionary of organic compounds", Volume 2. Oxford University Press 1953. Volltext
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 4,0 4,1 M. Kohn, L. W. Guttmann: "Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(10), S. 573-588. Volltext
- ↑ United States Patent 3860633, "3,5-Dihalo-4-carobxyalkoxy phenols and esters thereof". Online bei www.freepatentsonline.com
- ↑ E. Topp, L. Y. Xun, C. S. Orser: "Biodegradation of the herbicide bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) by purified pentachlorophenol hydroxylase and whole cells of Flavobacterium sp. strain ATCC 39723 is accompanied by cyanogenesis" in Appl Environ Microbiol. 1992, 58(2), S. 502–506. Abstract