2,3-Dibromhydrochinon
| Strukturformel | |||||||
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| Strukturformel von 2,3-Dibromhydrochinon | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,3-Dibromhydrochinon | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 6363-31-1 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 267,90 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2,3-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,5-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.
Darstellung
2,3-Dibromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom hergestellt werden.[3]
Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation aus 2,3-Dibromphenol möglich.
Reaktionen
Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt das Diacetat, das unter der CAS-Nummer 40101-04-0 registriert ist und einen Schmelzpunkt von 163 °C hat.[1]
Die Oxidation mit Eisen(III)-chlorid führt zum 2,3-Dibrom-1,4-benzochinon (CAS 25705-58-2, Schmelzpunkt 124-125 °C).[4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
- ↑ J. F. Bagli, P. L'Ecuyer: "Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones" in Can. J. Chem. 1961, 39(5). S. 1037-1048, Volltext.