2,5-Dimethylfuran
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,5-Dimethylfuran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
DMF | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H8O | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 625-86-5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit [1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,905 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−62 °C [1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
94 °C [1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser [1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2,5-Dimethylfuran (DMF; die Abkürzung DMF ist jedoch gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung.
Gewinnung und Darstellung
Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.[4]
Eigenschaften
Dimethylfuran besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.
Verwendung
Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf,[4] so dass es vergleichbar mit Benzin ist. Es ist chemisch stabil und nimmt im Gegensatz zu Ethanol keine Feuchtigkeit aus der Atmosphäre auf. Außerdem hat es eine geringere Verdampfungsneigung.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 625-86-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 2,5-Dimethylfuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Román-Leshkov Y, Barrett CJ, Liu ZY, Dumesic JA: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985. doi:10.1038/nature05923. PMID 17581580. Abgerufen am 27. November 2009.