2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H17NO2 | ||||||
| CAS-Nummer | 24333-19-5 | ||||||
| PubChem | 135740 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 195,26 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
gut in Ethanol, Acetonitril und Isopropanol[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
80 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [3] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-D) ist ein Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether (auch Alkylarylether) und der Phenethylamine zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des Texas Research Institute of Mental Sciences entwickelt.[4] Der amerikanische Pharmakologe Alexander Shulgin hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch PiHKAL beschrieben. 2C-D wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.[5][6]
Siehe auch
- 2C-B
- 2C-C
- 2C-E
- weitere Dimethoxyphenylethylamine
Literatur
- Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
- Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: "Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.
- Beng-Thong Ho, L. Wayne Tansey, Robert L. Balster, Rong An, William M. McIsaac, Robert T. Harris: "Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1970, 13 (1), 134–135; doi:10.1021/jm00295a034.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 PiHKAL #23 2C-D
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 2,5-dimethoxy-4-methyl-Phenethylamine bei ChemIDplus.
- ↑ Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT: Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines. In: Journal of Medicinal Chemistry. 13, Nr. 1, Januar 1970, S. 134–5. doi:10.1021/jm00295a034. PMID 5412084.
- ↑ C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890.
- ↑ Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
Weblinks
- 2C-D. In: Erowid. (englisch)
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