Phenylethylamine

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenylethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamine).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Phenylethylamine

Phenethylamin (PEA)
4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)

Katecholamine

Adrenalin
Noradrenalin
Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
Isoprenalin
Orciprenalin
Dobutamin
Reproterol
Terbutalin

Methoxyphenylethylamine

Venlafaxin

Dimethoxyphenylethylamine

2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin (2C-B)
2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin (2C-C)
2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)
2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E)
2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)
2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin (2C-I)
2,5-Dimethoxy-4-fluorphenethylamin (2C-F)
2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)
2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)
2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)
2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)
2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)
2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)
2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)

Trimethoxyphenylethylamine

3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)
2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

Ephedrin, Pseudoephedrin
Norephedrin / Cathin
4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin)
N-Methylephedrin
Amphetamin
Cathinon (β-Keto-amphetamin)
N-Methylamphetamin
N-Ethylamphetamin
4-Methoxyamphetamin (PMA)
4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA)
4-Methylmeth-β-keto-amphetamin (4-MMC, Mephedron)
Tiflorex

Dimethoxyamphetamine

3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB)
2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI)
2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)
2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
2,5-Dimethoxy-4-chloramphetamin (DOC)
2,5-Dimethoxy-4-fluoramphetamin (DOF)
2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET)
2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

Methylendioxyamphetamine

3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA)
3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin (bk-MDA, MDC)
3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA)
3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin (bk-MDMA, MDMC, Methylon)
3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE)
3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)
2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)
3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA)
- 3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)
2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2)
2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3)
2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4)
2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5)
2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6)

1-Phenyl-2-aminobutane

2-N-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (MBDB)
2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB)

Übersicht

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

**Substitutierte Phenethylamine**, gelistet nach Struktur
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	chemischer Name
Tyramin						–OH		4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin					–OH	–OH		3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin	–CH₃		–OH		–OH	–OH		β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin			–OH		–OH	–OH		β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Synephrin	–CH₃		–OH			–OH		β,4-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Etilefrin	–CH₂–CH₃		–OH		–OH			β,3-Dihydroxy-N-ethyl-phenethylamin
Norsynephrin			–OH			–OH		β,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin	–CH₃		–OH		–OH			β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol	–C(CH₃)₃		–OH		–CH₂OH	–OH		2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat	–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–		–C(OCH₃)=O					N,α-butylen-β-methoxycarbonyl-phenethylamin
Ethylphenidat	–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–		–C(OCH₂–CH₃)=O					N,α-butylen-β-ethoxycarbonyl-phenethylamin
Amphetamin		–CH₃						α-Methyl-phenethylamin
4-Fluoramphetamin		–CH₃				–F		4-Fluor-α-methyl-phenethylamin
4-Chloramphetamin		–CH₃				–Cl		4-Chlor-α-methyl-phenethylamin
4-Bromamphetamin		–CH₃				–Br		4-Brom-α-methyl-phenethylamin
4-Iodamphetamin		–CH₃				–I		4-Iod-α-methyl-phenethylamin
4-Methoxyamphetamin		–CH₃				–OCH₃		4-Methoxy-α-methyl-phenethylamin
4-Methylthioamphetamin		–CH₃				–SCH₃		4-Methylthio-α-methyl-phenethylamin
Methamphetamin	–CH₃	–CH₃						N-Methyl-amphetamin
4-Fluormethamphetamin	–CH₃	–CH₃				–F		4-Fluor-N-methyl-amphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	–CH₃	–CH₃	–OH					N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin	–CH₃	–CH₃	–OH			–OH		4-Hydroxy-ephedrin
Cathin		–CH₃	–OH					β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon		–CH₃	=O					β-Keto-amphetamin
Methcathinon	–CH₃	–CH₃	=O					N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion	–C(CH₃)₃	–CH₃	=O		–Cl			3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin	–CH₂CH₃	–CH₃			–CF₃			3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin		–CH₃,–CH₃						α,α-Dimethyl-phenethylamin
Mescalin					–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA		–CH₃			–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
MDA		–CH₃			–O–CH₂–O–			3,4-Methylendioxy-amphetamin
bk-MDA		–CH₃	=O		–O–CH₂–O–			3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA	–CH₃	–CH₃			–O–CH₂–O–			3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
bk-MDMA	–CH₃	–CH₃	=O		–O–CH₂–O–			3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
MDEA	–CH₂CH₃	–CH₃			–O–CH₂–O–			3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
bk-MDEA	–CH₂CH₃	–CH₃	=O		–O–CH₂–O–			3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin
DOM		–CH₃		–OCH₃		–CH₃	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB		–CH₃		–OCH₃		–Br	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DOI		–CH₃		–OCH₃		–I	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
DON		–CH₃		–OCH₃		–NO₂	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
DOC		–CH₃		–OCH₃		–Cl	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-chlor-amphetamin
2C-B				–OCH₃		–Br	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
2C-C				–OCH₃		–Cl	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
2C-I				–OCH₃		–I	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D				–OCH₃		–CH₃	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E				–OCH₃		–CH₂CH₃	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-P				–OCH₃		–CH₂CH₃CH₃	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F				–OCH₃		–F	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin
2C-N				–OCH₃		–NO₂	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2				–OCH₃		–SCH₂CH₃	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4				–OCH₃		–SCHCH₃CH₃	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7				–OCH₃		–SCH₂CH₂CH₃	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8				–OCH₃		–SCH₂CHCH₂CH₂	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9				–OCH₃		–S(CH₃)₃C	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21				–OCH₃		–SCH₂CH₃–F	–OCH₃	2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin
25I-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃			–OCH₃		–I	–OCH₃	2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin
25C-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃			–OCH₃		–Cl	–OCH₃	2-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin
25B-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃			–OCH₃		–Br	–OCH₃	2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin
5-APB		–CH₃			–CH=CH–O–			5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB		–CH₃			–O–CH=CH–			6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	chemischer Name

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Datei:Uebersicht Phenylethylamine.png

Siehe auch

Weblinks

PIHKAL online – via erowid (englisch)
Darstellungsmethoden (Dissertation, pdf) (564 kB)