Terbutalin

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Strukturformel
Struktur von Terbutalin
Allgemeines
Freiname Terbutalin
Andere Namen
  • (RS)-2-tert-Butylamino- 1-(3,5-dihydroxyphenyl) ethanol
  • DL-2-tert-Butylamino- 1-(3,5-dihydroxyphenyl) ethanol
  • rac-2-tert-Butylamino- 1-(3,5-dihydroxyphenyl) ethanol
  • Latein: Terbutalinum
Summenformel C12H19NO3
CAS-Nummer
  • 23031-25-6
  • 23031-32-5 (Sulfat 2:1)
PubChem 5403
ATC-Code
DrugBank DB00871
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 225,28 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 119–122 °C [1]
  • 246–248 °C (2:1 Sulfat)[2]
Löslichkeit

Wasser: 213 g·l−1 bei 25 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hemisulfat

08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317-334-361
P: 261-​280-​342+311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43-63
S: 26-36
LD50

205 mg·kg−1 (Maus p.o.) Sulfat [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terbutalin ist ein Arzneistoff, genauer ein Sympathomimetikum, das zur Akutbehandlung jener Formen von Atemnot eingesetzt wird, die durch eine reversible Verengung der Atemwege gekennzeichnet sind, also vor allem Asthma bronchiale und chronisch obstruktive Lungenerkrankung. Aufgrund seiner Wirkung auch auf die glatte Muskulatur des Uterus wird es auch zur Hemmung der Wehentätigkeit (Tokolyse) verwendet.

Als selektives β2-Sympathomimetikum handelt es sich um ein Bronchospasmolytikum, welches vorwiegend „per inhalationem“ verabreicht wird.

Indikationen

Indikationen sind:

  • die symptomatische Therapie des akuten Asthmaanfalls
  • die prophylaktische Anwendung bei belastungsinduziertem Asthma bronchiale
  • chronisch obstruktive Bronchitis
  • als parenterale Anwendung zur Tokolyse bei einer drohenden Frühgeburt

Wirkmechanismus

Entsprechend seinen Eigenschaften als β2-Mimetikum wirkt Terbutalin stärker auf die β2-Adrenozeptoren und damit auf die glatte Muskulatur der Bronchien, Blutgefäße und des Uterus als auf die β1-Rezeptoren der Herzmuskulatur. So erklärt sich der Effekt, über eine Erschlaffung der Muskulatur zu einer Erweiterung der Endbronchien zu führen und damit den respiratorischen Widerstand zu senken und die Atemtätigkeit generell zu erleichtern bzw. die Wehentätigkeit zu hemmen.

Bei langdauernder Einnahme kann beobachtet werden, dass die Wirkung des Medikaments aufgrund einer Down-Regulation der Rezeptoren abnimmt.

Nebenwirkungen

Aufgrund der β2-Selektivität sind die Auswirkungen auf die Herztätigkeit vor allem bei Inhalation der Substanz gering. Eine Zunahme der Herzfrequenz kann auch als Gegenregulation zur Erweiterung der peripheren Blutgefäße aufgefasst werden. Herzklopfen kann jedoch auftreten, das ebenso wie ein feinschlägiges Muskelzittern und tonische Krämpfe für sympathomimetische Amine typisch ist. Ein Abfall des Serumkaliums ist möglich und zwingt zur Bestimmung des Kaliums vor Behandlungsbeginn.

Während die inhalative Gabe von Terbutalin zu weniger systemischen Nebenwirkungen als die orale oder parenterale Anwendung führt, sind allergische Reaktionen bei Inhalation häufiger: Quincke-Ödem, Urticaria, Exantheme, Blutdruckabfall und Kollapszustände sind möglich, aber sehr selten.

Die amerikanische Food and Drug Administration warnt neuerdings vor einem längerdauernden Einsatz von Terbutalin zur Hemmung von Wehen. Bei einer Anwendung der Substanz zur Verhütung einer Frühgeburt von länger als 72 Stunden überwögen die kardialen Risiken erheblich.[5]


Chemie

Stereochemie

Terbutalin ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Dementsprechend existieren zwei Stereoisomere, (R)-Terbutalin und (S)-Terbutalin. Das pharmakologisch wirksame Isomer ist das (R)-Terbutalin. Therapeutisch wird jedoch das Racemat, d. h. das 1:1-Gemisch beider Isomere, verwendet.

Handelsnamen

Monopräparate

Aerodur (D), Bricanyl (D, A, CH), diverse Generika (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Terbutalin. In: DrugBank.
  2. Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Terbutaline hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. FDA Drug Safety Communication: New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor, 17. Januar 2011


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