Terbinafin
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Freiname | Terbinafin | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H25N | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 1549008 | ||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||
| DrugBank | DB00857 | ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise) | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 291,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Terbinafin ist ein Arzneistoff, der als Antimykotikum verwendet wird. Es handelt sich dabei um ein Allylamin-Derivat.
Anwendung
Der Wirkstoff kann topisch oder systemisch angewendet werden und wird hauptsächlich äußerlich zur Behandlung von Fußpilz und innerlich zur Behandlung von Nagelpilz (Onychomykose) verwendet und ist ein Standardtherapeutikum bei schwerwiegenden Onychomykosen und Dermatomykosen.
Wirkung
Terbinafin hemmt die Ergosterol-Synthese in der Pilzzellmembran. Durch die Inhibition der Squalenepoxidase blockiert Terbinafin die Umwandlung von (S)-Squalen-2,3-epoxid in Lanosterol, dem Vorläufer von Ergosterol. Daraus resultiert eine Squalenanreicherung und ein Ergosterolmangel der Zellmembran. Im Gegensatz zu Itraconazol, das die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol blockiert, wirkt Terbinafin damit früher im Syntheseweg. Letztlich blockieren beide Präparate jedoch die Bildung der Zellmembran von Pilzen, für die Ergosterol ein essentieller Bestandteil ist.
Handelsnamen
Amiada (D), Amisan (A), Amykal (A), Dermatin (D), Fungizid-ratiopharm extra (D), Helvepidin (CH), Lamisil (D, A, CH), Mayfung (A), Myconormin (D, A, CH), Octosan (D), Pedibene (A), Tineafin (CH), Lamicosil (E), zahlreiche Generika (D, A, CH)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Terbinafin-Präparate
- Pharmawiki : Terbinafin
- Terbinafin ZTC
- Terbinafin-Verträglichkeit(Leseprobe)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Terbinafine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Literatur
- Haugh M, Helou S, Boissel JP, Cribier BJ. Terbinafine in fungal infections of the nails: a meta-analysis of randomized clinical trials. Br J Dermatol. 2002;147: 118-121.
- Sigurgeirsson B, Billstein S, Rantanen T, Ruzicka T, di Fonzo E, Vermeer BJ, Goodfield MJ, Evans EG. L.I.ON. Study: efficacy and tolerability of continuous terbinafine (Lamisil) compared to intermittent itraconazole in the treatment of toenail onychomycosis. Lamisil vs. Itraconazole in Onychomycosis. Br J Dermatol. 1999;141 Suppl 56: 5-14.
- Terbinafin; Schäfer-Korting/Schmidt-Wendtner, 2006, ABW-Verlag, Berlin.
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