Allylamin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Allylamin

Andere Namen

Prop-2-en-1-amin (IUPAC)
Prop-2-enamin
3-Aminopropen
3-Aminopropylen
3-Aminoprop-1-en
2-Propenylamin

C₃H₇N

107-11-9

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch^[1]

Eigenschaften

57,09 g·mol⁻¹

flüssig

0,76 g·cm⁻³^[1]

−88 °C^[1]

53 °C^[1]

323 hPa (25 °C)^[1]

mit Wasser mischbar^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-331-311-301-411

P: 210-233-273-302+352-309-310-304+340-403+235 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Leicht- entzündlich	Giftig	Umwelt- gefährlich
(F)	(T)	(N)

R- und S-Sätze

R: 11-23/24/25-51-53

S: (1/2)-9-16-24/25-45-61

LD₅₀

78–100 mg·kg⁻¹ (Ratte)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allylamin, auch als 3-Aminopropen, 3-Aminopropylen oder 3-Amino-1-propen bezeichnet, ist ein Amino-Derivat des Propens.

Eigenschaften

Allylamin ist eine leichtentzündliche, mit Wasser mischbare, Flüssigkeit. Die wässrige Lösung reagiert alkalisch. Der pH-Wert einer Lösung von 5,7 g in einem Liter Wasser beträgt 11,2. Die Dämpfe des sehr leichtflüchtigen Allylamins können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Allylamin, sowie einige Derivate dieser Verbindung, sind Inhibitoren des Rinder-Enzyms BPAO (bovine plasma amine oxidase) ^[4]

Toxizität

Dämpfe von Allylamin, aber auch flüssiges Allylamin, haben eine stark reizende Wirkung auf die Augen und Haut. Allylamin ist ein kardiovaskuläres Toxin. So löst die Gabe von Allylamin in Ratten eine zystische Medianekrose Erdheim-Gsell der Aorta^[5] sowie Arteriosklerose aus.^[6]

Verwendung

Allylamin ist das Basismonomer für die Synthese von Polyallylamin (PAAm beziehungsweise PAH =Polyallylamin Hydrochlorid). Die Polymerisation kann sowohl radikalisch als auch im Plasma (Plasmaunterstützte chemische Gasphasenabscheidung (PECVD)) erfolgen.^[7] Allylamin ist ein Baustein zur Synthese von Terbinafin.^[8] und anderen Fungiziden aus der Klasse der Allylamine.^[9]^[10]^[11]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 107-11-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-11-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ H. B. Jeon, L. M. Sayre: Highly potent propargylamine and allylamine inhibitors of bovine plasma amine oxidase. In: Biochem Biophys Res Commun. 304/2003, S. 788–794; PMID 12727226.
↑ D. Kumar u. a.: Allylamine and beta-aminopropionitrile induced aortic medial necrosis: mechanisms of synergism. In: Toxicology 125/1998, S. 107–115; PMID 9570326.
↑ D. J. Conklin, B. J. Boor: Allylamine cardiovascular toxicity: evidence for aberrant vasoreactivity in rats. In: Toxicology and applied pharmacology 148/1998, S. 245–251; PMID 9473532.
↑ A. Choukourov u. a.: Mechanistic studies of plasma polymerization of allylamine. In: J Phys Chem B 109/2005, S. 23086–23095; PMID 16854007.
↑ G. Petranyi u. a.: Antifungal activity of the allylamine derivative terbinafine in vitro. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 31/1987, S. 1365–1368; PMID 3674847; PMC 174943.
↑ N. S. Ryder: Specific inhibition of fungal sterol biosynthesis by SF 86-327, a new allylamine antimycotic agent. In: Antimicrob Agents Chemother 27/1985, S. 252–256; PMID 4039119; PMC 176248.
↑ G. Petranyi u. a.: Allylamine derivatives: new class of synthetic antifungal agents inhibiting fungal squalene epoxidase. In: Science 224/1984, S. 1239–1241; PMID 6547247.
↑ I. Salmoiraghi u. a.: Allylamine type xanthone antimycotics. In: Arch Pharm 331/1998, S. 225–227. PMID 9713256.

Literatur

P. Nussbaumer et al.: Synthesis and structure-activity relationships of side-chain-substituted analogs of the allylamine antimycotic terbinafine lacking the central amino function. In: Journal of medicinal chemistry 38/1995, S. 1831–1836.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 107-11-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).

[CLP_510030-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-11-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] H. B. Jeon, L. M. Sayre: Highly potent propargylamine and allylamine inhibitors of bovine plasma amine oxidase. In: Biochem Biophys Res Commun. 304/2003, S. 788–794; PMID 12727226.

[5] D. Kumar u. a.: Allylamine and beta-aminopropionitrile induced aortic medial necrosis: mechanisms of synergism. In: Toxicology 125/1998, S. 107–115; PMID 9570326.

[6] D. J. Conklin, B. J. Boor: Allylamine cardiovascular toxicity: evidence for aberrant vasoreactivity in rats. In: Toxicology and applied pharmacology 148/1998, S. 245–251; PMID 9473532.

[7] A. Choukourov u. a.: Mechanistic studies of plasma polymerization of allylamine. In: J Phys Chem B 109/2005, S. 23086–23095; PMID 16854007.

[8] G. Petranyi u. a.: Antifungal activity of the allylamine derivative terbinafine in vitro. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 31/1987, S. 1365–1368; PMID 3674847; PMC 174943.

[9] N. S. Ryder: Specific inhibition of fungal sterol biosynthesis by SF 86-327, a new allylamine antimycotic agent. In: Antimicrob Agents Chemother 27/1985, S. 252–256; PMID 4039119; PMC 176248.

[10] G. Petranyi u. a.: Allylamine derivatives: new class of synthetic antifungal agents inhibiting fungal squalene epoxidase. In: Science 224/1984, S. 1239–1241; PMID 6547247.

[11] I. Salmoiraghi u. a.: Allylamine type xanthone antimycotics. In: Arch Pharm 331/1998, S. 225–227. PMID 9713256.

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