Allylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylchlorid
Andere Namen	3−Chlorpropen 3-Chlorprop-1-en
Summenformel	C3H5Cl
CAS-Nummer	107-05-1
PubChem	7850
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose bis rote Flüssigkeit mit senfölartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	76,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−136 °C[1]
Siedepunkt	45 °C (polymerisiert leicht beim Erhitzen)[1]
Dampfdruck	398 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-351-341-332-312-302-373-319-335-315-400 P: 210-​281-​273-​308+313-​302+352-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-36/37/38-40-48/20-68-50 S: (1/2)-16-25-26-36/37-46-61
MAK	aufgehoben, da wahrscheinlich krebserzeugend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Allylchlorid (3-Chlorpropen) ist eine giftige, umweltschädliche und leicht entzündliche Flüssigkeit, die bereits bei Raumtemperatur verdampft. Die gasförmige Substanz ist schwerer als Luft und besitzt einen stechenden, senfölartigen Geruch. Allylchlorid ist vor allem für Fische gefährlich und hat die Formel CH₂=CH–CH₂Cl.

Gewinnung und Darstellung

Allychlorid kann durch Reaktion von Propen mit Chlor bei hohen Temperaturen (~500 °C) hergestellt werden.

Eigenschaften

Allylchlorid schmilzt bei −136 °C und verdampft bei 45 °C. Die Selbstentzündungstemperatur liegt bei 390 °C. Die Dichte ist geringfügig kleiner als die von Wasser und beträgt 0,94 g·cm⁻³. Mit unedlen Metallen wie Aluminium geht Allylchlorid eine heftige Reaktion ein.

Verwendung

Allylchlorid ist Ausgangsstoff für Lack- und Polymeradditive, Silikone, Wasserbehandlungsprodukte und Arzneistoffe. Mehr als 90 % des weltweit erzeugten Allylchlorids werden zur Herstellung von Epichlorhydrin verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Allylchlorid ist ein Kontaktgift und kann auch über die Haut aufgenommen werden. An den Augen ruft es Schwellungen, Rötungen und einem verschwommenen Blick hervor und kann bis zur völligen Blindheit führen. Außerdem können Hautrötungen, Gliederschmerzen, Erbrechen, Husten, Hals und Kopfschmerzen, Schwindel auftreten. Bei längerem Kontakt kann Allylchlorid zum Tod führen.

Siehe auch

• 1-Chlorpropen
• 2-Chlorpropen

Einzelnachweise