Allylgruppe

Allylverbindung (oben): R = Organyl-Rest, Halogen, Hydroxy-Rest, etc.
Allyl-Kation (Mitte) und Allyl-Radikal (unten). Der Allyl-Rest ist blau markiert.

Allicin enthält zwei Allylgruppen

Als Allylgruppe wird in der organischen Chemie ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, der die Formel H₂C=CH–CH₂– hat, also eine 2-Propenyl-Gruppe darstellt. Es handelt sich dabei formal um eine Vinylgruppe H₂C=CH–, an die eine Methylengruppe –CH₂– angehängt ist. Allyl-Kationen und -Radikale sind mesomeriestabilisiert und deshalb deutlich stabiler als das entsprechende tert-Butyl-Kation bzw. -Radikal. Zum Beispiel hat Allylalkohol die Formel H₂C=CH–CH₂–OH.

Die Bezeichnung Allyl wurde 1844 von Theodor Wertheim geprägt und leitet sich ab von Allium, lateinisch für Knoblauch, in dem sich eine Reihe von Allylverbindungen wie z. B. Allicin finden.^[1]

Eigenschaften und Verwendung

Die Allylgruppe ist durch die leichte Abstrahierbarkeit eines der allylständigen, d.h. am sp3-hybridisierten, der Doppelbindung benachbarten Kohlenstoffatom gebundenen, Wasserstoffatome oder Protonen eine reaktionsfreudige funktionelle Gruppe in organischen Molekülen. Sind dort außerdem zwei unterschiedliche weitere Substituenten gebunden, so kann die aufgrund der 1,3-Allylspannung auftretende eindeutige Orientierung der Gruppen zueinander in der stereoselektiven Synthese ausgenutzt werden.

Einzelnachweise