Allylthioharnstoff

Strukturformel
Allylthioharnstoff
Allgemeines
Name Allylthioharnstoff
Andere Namen
  • N-Allylthioharnstoff
  • Thiosinamin
  • Prop-2-enylthioharnstoff
  • Allylthiocarbamid
  • ATH
Summenformel C4H8N2S
CAS-Nummer 109-57-9
Kurzbeschreibung

weißer, unangenehm riechender Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

70–73 °C[1]

Löslichkeit
  • mäßig löslich in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C) [1]
  • löslich in Ethanol)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 262 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 24/25-37-45
LD50

200 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allylthioharnstoff ist ein Harnstoff-Derivat, das aus Allylisothiocyanat und Ammoniak hergestellt werden kann.[5] Es wurde Ende 19. Jahrhunderts zuerst von Dumas und Pelouze durch Einwirkung von Ammoniak auf Senföl synthetisiert.[6]

Eigenschaften

Allylthioharnstoff ist ein weißer, unangenehm (etwas nach Knoblauch) riechender, bitter schmeckender, brennbarer Feststoff.[7] Er ist mäßig löslich in Wasser, aber löslich in Ethanol.[3] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/a mit vier Molekülen in einer Zelle mit den Abmessungen a=9,819, b=8,553, c=9,170 Å, β=127,3° und z=4.[8]

Verwendung

Bei der Analyse von Abwasser wird Allylthioharnstoff als Nitrifikationshemmstoff eingesetzt. Die Mikroorganismen werden gehemmt, so dass der vorhandene Sauerstoff nicht zur Nitrat-Produktion verwendet wird, sondern zur Oxidation von Kohlenstoff zu Kohlendioxid zur Verfügung steht. Solche Substanzen sind bei der biologischen Abwasserreinigung in der Regel unerwünscht. Bei der Analyse (z. B. bei der BSB-Analyse) des Abwassers können sie zugegeben werden, um einen zusätzlichen Verbrauch von Sauerstoff zu unterbinden. Aus einer Analyse mit und einer Analyse ohne Zugabe von Allylthioharnstoff kann der Sauerstoffverbrauch für die Nitrifikation abgeschätzt werden.[9]

Allylthioharnstoff wird in der Fotografie als Lösungsmittel für Silberhalogenide sowie zur Empfindlichkeitssteigerung durch chemische Sensibilisierung verwendet.[10][7] Da es nach älteren Untersuchungen bei lokaler Applikation auf Narbengewebe einen narbenaufweichenden Effekt besitzt, wurde es entsprechend eingesetzt. Wegen des unsicheren Nachweises dieses Effekts wird es aktuell nicht mehr verwendet.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Allylthioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Allylthioharnstoff bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Datenblatt N-Allylthioharnstoff bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.6. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
  6. E. Schmidt, J. Gadamer: Ueber das Thiosinamin und seine Halogenadditionsprodukte. In: Archiv der Pharmazie, 1895, 233 (9), 646-684. PDF doi:10.1002/ardp.18952330903.
  7. 7,0 7,1 7,2 Franz von Bruchhausen; Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, S. 52.
  8. The Crystal and Molecular Structure of Thiosinamine.
  9. Allylthioharnstoff (Wasser-Wissen).
  10. Thiosinamin (Fotolabor.de).

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

19.01.2021
Sonnensysteme - Sterne - Biophysik
Sonnenaktivität über ein Jahrtausend rekonstruiert
Ein internationales Forschungsteam unter Leitung der ETH Zürich hat aus Messungen von radioaktivem Kohlenstoff in Baumringen die Sonnenaktivität bis ins Jahr 969 rekonstruiert.
19.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Forschungsteam stoppt zeitlichen Abstand von Elektronen innerhalb eines Atoms
Seit mehr als einem Jahrzehnt liefern Röntgen-Freie-Elektronen-Laser (XFELs) schon intensive, ultrakurze Lichtpulse im harten Röntgenbereich.
15.01.2021
Sterne - Strömungsmechanik
Welche Rolle Turbulenzen bei der Geburt von Sternen spielen
A
14.01.2021
Thermodynamik
Wie Aerosole entstehen
Forschende der ETH Zürich haben mit einem Experiment untersucht, wie die ersten Schritte bei der Bildung von Aerosolen ablaufen.
12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.
08.01.2021
Optik - Teilchenphysik
Umgekehrte Fluoreszenz
Entdeckung von Fluoreszenzmolekülen, die unter normalem Tageslicht ultraviolettes Licht aussenden.
08.01.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Weyl-Punkten auf der Spur
Ein Material, das leitet und isoliert – gibt es das? Ja, Forschende haben erstmals 2005 sogenannte topologische Isolatoren beschrieben, die im Inneren Stromdurchfluss verhindern, dafür aber an der Oberfläche äußerst leitfähig sind.
07.01.2021
Raumfahrt - Festkörperphysik - Quantenoptik
MOONRISE: Schritt für Schritt zur Siedlung aus Mondstaub
Als Bausteine sind sie noch nicht nutzbar – aber die mit dem Laser aufgeschmolzenen Bahnen sind ein erster Schritt zu 3D-gedruckten Gebäuden, Landeplätzen und Straßen aus Mondstaub.