Allylumlagerung


Allylumlagerung

Die Allylumlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, genauer eine Isomerisierung einer ein- oder mehrfach ungesättigten organischen Verbindung unter Wanderung eines in der Allylstellung befindlichen Substituenten X und einer Doppelbindung nach dem Schema

Allyl Rearrangement V.1.svg


Es werden dabei sowohl ionische wie auch radikalische Reaktionsmechanismen diskutiert.[1] Wenn X ein Halogen ist und dieses in einem SN N1-artigen Mechanismus[2] als Halogenid abgespalten wird, bildet sich ein mesomeriestabilisiertes Carbeniumion, das der Allylumlagerung unterliegt:[3]


Allylkation V.2.svg

Einzelnachweise

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 142, ISBN 3-440-04513-7.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 300, ISBN 3-342-00280-8.
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 50.