Allylcyanid

Titelbild:  tsunikpavlo@gmail.com / DepositPhotos

Allylcyanid

Erweiterte Suche
Strukturformel
Strukturformel von Allylcyanid
Allgemeines
Name Allylcyanid
Andere Namen
  • 3-Butennitril
  • Vinylacetonitril
  • 3-Cyano-1-propen
Summenformel C4H5N
CAS-Nummer 109-75-1
PubChem 8009
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 67,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−87 °C[2]

Siedepunkt

118–120 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,406 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-301-312-319-335
P: 210-​260-​302+352-​304+340-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10-21-23/25-36/38
S: 26-36/37/39-45
LD50
  • 115 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
  • 1176 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allylcyanid ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.[1] Eine isomere Verbindung ist das Crotonsäurenitril.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.[7][8] Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus[9][8] bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.[10]

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.[11]

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Allylcyanid bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Allylcyanid bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
  3. ↑ Datenblatt Allylcyanid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 109-75-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ 6,0 6,1 Datenblatt Allylcyanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2010.
  7. ↑ H. Will, W. Körner: "Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
  8. ↑ 8,0 8,1 C. Pomeranz: "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
  9. ↑ A. Claus: "Ueber Crotonsäure", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
  10. ↑ A. Rinne, B. Tollens: "Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
  11. ↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide, in: Organic Syntheses, 1928, 8, S. 4; Volltext.