Polyallylamin

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Strukturformel
Strukturformel Polyallylamin
Allgemeines
Name Polyallylamin
CAS-Nummer 30551-89-4
Art des Polymers Thermoplast
Kurzbeschreibung gelblicher, wasserlöslicher Kunststoff
Monomer
Monomer Allylamin
Summenformel C3H7N
Molare Masse 57,094 g·mol−1
Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

sehr gut wasserlöslich

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyallylamin, Kurzzeichen PAAm beziehungsweise PAH für Polyallylamin-Hydrochlorid, ist ein wasserlösliches kationisches Polymer des Allylamins.

Herstellung

Polyallylamin ist durch radikalische oder kationische Polymerisation von Allylamin mit unterschiedlichen Polymerisationsgraden leicht herstellbar.

Eigenschaften und Verwendung

Polyallylamin ist stark basisch und kann beispielsweise Kohlendioxid binden.[1] An wasserunlösliche Polymere, wie Cellulose, gebunden kann es als Anionenaustauscher mit hoher Beladungskapazität verwendet werden.[2]

Schwermetallionen wie beispielsweise von Nickel, Kupfer, Zink, Cadmium oder UO22+ werden in wässriger Lösung von Polyallylamin komplexiert. Diese Eigenschaft kann zur Metallionenabtrennung mittels polymergestützter Membranen genutzt werden.[3][4]

PAAm ist zytotoxisch[5] speziell gegenüber Zellen der glatten Muskulatur der Blutgefäße.[6] Durch Derivatisierung der Aminogruppen, beispielsweise durch Glykation, kann die Zytotoxizität deutlich gesenkt werden. Entsprechend verändertes PAAm kann dann für den Gentransfer in Zellen verwendet werden.[7]

Polyallylamin ist ein sehr effektives Mittel um Zellen zu immobilisieren.[8]

Polyallylamin ist als Copolymer mit 90 Mol% Hauptbestandteil des verschreibungspflichtigen Arzneistoffes Sevelamer [Poly(allylamin-co-N,N'-diallyl-1,3-diamino-2-hydroxypropan], welcher bei Dialysepatienten mit Hyperphosphatämie als Phosphatbinder therapeutisch eingesetzt wird.

Einzelnachweise

  1. E. Carretti u. a.: Synthesis and characterization of gels from polyallylamine and carbon dioxide as gellant. In: J Am Chem Soc 125/2003, S. 5121-9. PMID 12708864
  2. U. J. Kim u. a.: Ion-exchange separation of proteins by polyallylamine-grafted cellulose gel. In: Journal of chromatography A 955/2002, S. 191-196. PMID 11873976
  3. A. Rether: Entwicklung und Charakterisierung wasserlöslicher Benzoylthioharnstofffunktionalisierter Polymere zur selektiven Abtrennung von Schwermetallionen aus Abwässern und Prozesslösungen. Dissertation, TU München, 2002, S. 39
  4. S. Kobayashi u. a.: Poly(allylamine). Chelating properties and resins for uranium recovery from seawater. In: Macromolecules 18/1985, S. 2357.
  5. A. Pathak u. a.: Engineered polyallylamine nanoparticles for efficient in vitro transfection. In: Pharm Res. 24/2007, S. 1427-40. PMID 17385017
  6. carhunter.com: Allylamine abgerufen am 26. Juni 2008
  7. O. Boussif u. a.: Synthesis of polyallylamine derivatives and their use as gene transfer vectors in vitro. In: Bioconjugate chemistry 10/1999, S. 877-883. PMID 10502356
  8. Imanishi: Synthesis of Biocomposite Materials. CRC Press, 1992, S. 248. ISBN 0-849-36771-9

Literatur

  • S. Harada: New Reactive Polymers - with Emphasis on Polyallylamine. 1992
  • G. S. Kwon: Polymeric Drug Delivery Systems. Informa Health Care, 2005, ISBN 0-824-72532-8 S. 308
  • I. C. Kwon u. a.: Heparin release from polymer complex. In: J Contr Rel 30/1994, S. 155-159.

Weblinks

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