Terazosin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Terazosin | ||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||
| Summenformel | C19H25N5O4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5401 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB01162 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antihypertensiva | ||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
α1-Adrenozeptor-Antagonist | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 387,43 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
7,1 [2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
277 mg·kg−1 (Ratte i.v.) (Terazosin·Monohydrochlorid) [5] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)[6][7] und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin®) patentiert und ist als Generikum im Handel.
Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).
Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α1-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α2-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.
Einzelnachweise
- ↑ ATC-Index mit DDD-Angaben, sortiert nach ATC-Code - Amtliche deutsche Fassung 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Terazosin bei ChemIDplus.
- ↑ Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11, Nr. Suppl 1, 2009, S. S1–8. PMID 20126606. Volltext bei PMC: 2812889. Abgerufen am 30. Mai 2010.
- ↑ Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9, Nr. 4, 2007, S. 181–190. PMID 18231614. Volltext bei PMC: 2213889. Abgerufen am 30. Mai 2010.
Handelsnamen
- Monopräparate: Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)
Weblinks
Wikibooks: Pharmakologie und Toxikologie: Sympathikus-Selektive α1-Blocker – Lern- und Lehrmaterialien
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