Ter-Meer-Reaktion

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Die Ter-Meer-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und dient der Überführung eines geminalen Nitrohalogenalkans in ein geminales Dinitroalkan. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Edmund ter Meer benannt.[1]

Mechanismus der Ter-Meer-Reaktion


Mechanistisch handelt es sich um eine aliphatische nukleophile Substitution des Halogenid-Ions (im Formelbeispiel Chlorid) durch ein Nitrit-Ion. Hierfür wird ein Reaktionsmechanismus vorgeschlagen, bei dem im ersten Schritt vom Nitroalkan 1 ein Proton abgespalten wird und das Carbanion 2 entsteht. Dieses Nitrocarbanion wird zu 3 reprotoniert und schließlich das Chlorid nukleophil durch Nitrit substituiert. Es resultiert das geminale Dinitroalkan 4.[2]

Werden Nitrohalogenalkane dagegen mit Kaliumhydroxid behandelt, entstehen in einer ähnlichen Reaktion ein Gemisch der beiden cis-trans-Isomeren [(E)/(Z)-Isomere)] des vicinalen Dinitroalkens:[3]


Ter meer like reaction.png

Einzelnachweise

  1. Edmund ter Meer (1876): Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe. Justus Liebigs Annalen der Chemie 181 (1): 1–22. doi:10.1002/jlac.18761810102.
  2. M. Frederick Hawthorne: aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction, J. Am. Chem. Soc.; 1956; 78(19), 4980–4984, doi:10.1021/ja01600a048.
  3. D. E. Bisgrove, J. F. Brown, L. B. Clapp: 3,4-Dinitro-3-hexene, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, S.372 (1963); Band 37, S. 23 (1957), (Artikel).