Methylendioxypyrovaleron
| Strukturformel | |||||||
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-Methylenedioxypyrovalerone_Enanitiomers_Structural_Formulae.png)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Methylendioxypyrovaleron | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H21NO3 | ||||||
| CAS-Nummer | 24622-62-6 | ||||||
| PubChem | 20111961 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes (Hydrochlorid) oder braunes, gelb-grünes oder graues (freie Base), amorphes oder kristallines Pulver[1] | ||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||
| Wirkstoffklasse |
CNS-Stimulans | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 275,35 g·mol−1 | ||||||
| Schmelzpunkt |
238–239 °C (Zersetzung)[2] | ||||||
| Löslichkeit |
Löslich in Methanol, Ethanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid[3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Methylendioxypyrovaleron (MDPV) ist eine psychotrope Substanz, die als Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. MDPV wird eine Potenz nachgesagt, die viermal stärker sein soll als Methylphenidat (Handelsname Ritalin).[5] MDPV wird seit ca. 2008 als Designerdroge („research chemical“) verkauft.[6] Eine medizinisch indizierte Verwendung ist bislang nicht bekannt, die Substanz wurde aber ursprünglich als potentieller Ritalin-Nachfolger erforscht.[5] Sie ist auch unter den Szenenamen Cloud Nine, Monkey Dust, MTV, Magic, Super Coke und Peevee bekannt.[7] In den Vereinigten Staaten wurde es teilweise unter der irreführenden Bezeichnung bath salts (Badesalze) legal, weil diese mit dem Hinweis „nicht zum Verzehr geeignet“ versehen verkauft wurden.[8]
Aussehen
Die Substanz in ihrer Reinform ist ein körniges, oder auch puderartiges Pulver von weißer bis leicht brauner oder leicht gelblicher Farbe. Bei Auflösung in Flüssigkeit wurde ein rascher Verlust der Wirksamkeit beobachtet.
Wirkung
MDPV gehört zur Wirkstoffgruppe der Stimulanzien mit folgenden spürbaren Effekten:
- Physisch: erhöhter Herzschlag, erhöhter Blutdruck, Gefäßverengung, Schwitzen
- Psychisch: erhöhte Wachsamkeit und Aufmerksamkeit, Unterdrückung der Müdigkeit, erhöhte geistige Erregung, Farbintensivierung, Übelkeit, Unruhe und Ruhelosigkeit, sowie unterdrücktes Bedürfnis nach Essen.
Die Effekte halten etwa drei bis vier Stunden an. Als Nachwirkungen treten Herzrasen, Bluthochdruck sowie eine leichte Stimulation auf, die 6–8 Stunden anhält. Bei höheren Dosierungen wurden intensive Panikattacken bei Konsumenten beobachtet, die eine Intoleranz gegenüber Stimulanzien aufweisen. Außerdem wurde von schlafmangelbedingten Psychosen sowie Suchtverhalten bei hoher Dosierung oder regelmäßiger Anwendung berichtet. MDPV ist darüber hinaus als Aphrodisiakum bekannt, das bei korrekter Dosierung der Wirkung des Methamphetamins (Crystal Meth) nahekommt. Beim Konsum entsteht zwar ein Drang zum Nachdosieren, der dann aber oft durch die unangenehmen Nebenwirkungen begrenzt wird, die bei stärkerer Dosierung auftreten.
Rechtslage
In Deutschland ist MDPV seit dem 26. Juli 2012 ein gemäß dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) verkehrsfähiges, nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[9]
In der Schweiz wurde MDPV mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[10] am 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz[11] geahndet.
In Großbritannien ist MDPV als Class B drug eingestuft. Handel, Erwerb und Besitz sind daher illegal, sofern keine Lizenz vorliegt.
In Australien ist die Substanz legal, wird aber vermehrt von den Behörden beschlagnahmt.
MDPV wird auch in Finnland, Dänemark und Schweden spezifisch als Betäubungsmittel eingestuft. In Schweden wurde ein 33-jähriger Mann wegen des Besitzes von 250 g MDPV zu sechs Jahren Gefängnis verurteilt, die er erworben hatte, als der Umgang mit der Substanz noch nicht unter Strafe gestellt war. In den USA haben mehrere Staaten ein MDPV-Verbot umgesetzt.
Weblinks
- "Badesalz"-Drogen schockieren US-Mediziner
- Erowid MDPV Vault
- Pubchem - similar compounds
- Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK: 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. In: J. Med. Chem.. 49, Nr. 4, Februar 2006, S. 1420–32. doi:10.1021/jm050797a. PMID 16480278. Volltext bei PMC: 2602954.
- MDPV report Psychonaut Research Web Mapping Project
- ChemSub Online: Methylendioxypyrovaleron
Einzelnachweise
- ↑ M. Coppola, R. Mondola: 3,4-Methylenedioxypyrovalerone (MDPV): Chemistry, pharmacology and toxicology of a new designer drug of abuse marketed online. In: Toxicology Letters. 208, Nr. 1, 5. Januar 2006, ISSN 0378-4274, S. 12-15, doi:10.1016/j.toxlet.2011.10.002.
- ↑ 2,0 2,1 Joshua C. Yohannan, Joseph S. Bozenko, Jr.: The Characterization of 3,4-Methylenedioxypyrovalerone (MDPV). In: Microgram Journal. 7, Nr. 1, 2010, S. 12-15 (Volltext; PDF-Datei; 689 KB).
- ↑ 3,0 3,1 Produktinformation Methylenedioxy Pyrovalerone bei Cayman Chemicals, abgerufen am 1. April 2012.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 5,0 5,1 1-[(3,4-Methylenedioxy)phenyl]-2-pyrrolidino-1-alkanones as stimulants. (Boehringer Ingelheim GmbH). Brit. (1969), 7 pp. CODEN: BRXXAA GB 1149366 19690423 Patent. Priority: DE 19650523. CAN 72:21608 AN 1970:21608 CAPLUS
- ↑ Westphal F, Junge T, Rösner P, Sönnichsen F, Schuster F: Mass and NMR spectroscopic characterization of 3,4-methylenedioxypyrovalerone: A designer drug with alpha-pyrrolidinophenone structure. In: Forensic Science International. 190, Nr. 1–3, 2009, S. 1. doi:10.1016/j.forsciint.2009.05.001. PMID 19500924.
- ↑ MDPV report, Psychonaut Research Web Mapping Project
- ↑ Modedroge Bath Salt – Badesalz zum Rauchen. In: Sueddeutsche.de vom 16. Februar 2011
- ↑ Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz, BtMG): Anlage II (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)
- ↑ Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten am 1. Dezember 2010 als PDF.
- ↑ Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende..