Phenylephrin

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Strukturformel
Struktur von Phenylephrin
Allgemeines
Freiname Phenylephrin
Andere Namen
  • (R)-3-[1-Hydroxy- 2-methylaminoethyl]phenol (IUPAC)
  • (R)-1-(3-Hydroxyphenyl)- 2-(methylamino)ethanol
  • lat.: Phenylephrinum
Summenformel C9H13NO2
CAS-Nummer
  • 59-42-7
  • 61-76-7 (Hydrochlorid)
PubChem 6041
ATC-Code
DrugBank DB00388
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Verschreibungspflichtig: Teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

(R)-(−)-Phenylephrin-Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36
S: 36/37/39
LD50

350 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylephrin gehört zu den direkt wirkenden Sympathomimetika mit teilweise indirekter Wirkung. Es wirkt als Agonist am α1-Adrenozeptor. Phenylephrin ist bis auf eine fehlende 4-Hydroxylgruppe strukturgleich mit Adrenalin und wird in Europa hauptsächlich als lokaler Vasokonstriktor verwendet, z. B. als Wirkstoff von Nasentropfen zum Abschwellen der Schleimhäute im Naseninneren. In Augentropfen wirkt es als Mydriatikum, führt also zu einer Weitstellung der Pupillen. International wird Phenylephrin – u. a. im Rahmen der Geburtshilfe – auch als Vasopressor verwendet.[4][5] Die Wirkung ist am ehesten mit der von Noradrenalin vergleichbar.

Pharmakokinetik

Nach Gabe von Tritium-markiertem (3H-Phenylephrin) per Infusion oder oral bei Menschen, ergab eine Analyse mittels Ionenaustausch- und Dünnschichtchromatographie eine Ausscheidung von 86 (i.v.) bzw. 80 (p.o.) Prozent der verabreichten Aktivität im Urin; womit eine vollständige enterale Aufnahme angenommen wird. Der Unterschied in der Menge des freien 3H-Phenylephrin im Serum von 16 % der verabreichten Menge bei der i.v. Applikation gegenüber von 2,6 % bei der oralen, lässt auf eine verminderte Bioverfügbarkeit der Substanz schließen. Die biologischen Halbwertszeit von zwei bis drei Stunden, wie auch die Clearance von 2 L/h, ist vergleichbar deren strukturell verwandter Amine.

Die Verstoffwechslung zu phenolischen Konjugaten nach oraler Aufnahme bzw. m-Hydroxymandelsäure nach intravenöser Injektion zeigen, dass m-hydroxylierte Amine im first-pass-Metabolismus vorwiegend konjugiert werden.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt (R)-(−)-Phenylephrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Phenylephrine beim EDQM, abgerufen am 21. Juni 2008.
  4. Cooper, D.W. und Mowbray, P.(2004): Advantages of using a prophylactic phenylephrine infusion during spinal anaesthesia for caesarean section. International Journal of Obstetric Anesthesia, Vol 13, Issue 2, 124–125, PMID 15321421.
  5. Ngan Kee W., Khaw K., Ng F.(2004): Comparison of phenylephrine infusion regimens for maintaining maternal blood pressure during spinal anaesthesia for Caesarean section. Br J Anaesth. 2004 Apr;92(4):469–474, PMID 14977792.
  6. Hengstmann, J.H., Goronzy, J.: Pharmacokinetics of 3H-phenylephrine in man. in: Eur J Clin Pharmacol. 1982;21(4):335–341, PMID 7056280.

Handelsnamen

  • Nasenspray für Kinder® (CH)
  • Neosynephrin® (D)
  • Rexophtal® N UD (CH)
  • Thalia® (A)
  • Vibrocil® (A, CH)
  • Visadron® (D, A)
  • Metaoxedrin® (DK)

Weblinks

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