Reproterol

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{{Infobox Chemikalie | Strukturformel = Reproterol | Freiname = Reproterol | Suchfunktion = C18H23N5O5 | Andere Namen = IUPAC: (RS)-7-(3-{[2-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion | Summenformel = * C18H23N5O5 (Reproterol)

  • C18H23N5O5·HCl (Reproterol·Monohydrochlorid)

| CAS = *54063-54-6 (Reproterol)

| PubChem = 25654 | ATC-Code = R03CC14; R03AK05 | DrugBank = | Wirkstoffgruppe = β2-Sympathomimetika | Wirkmechanismus = | Verschreibungspflicht = Ja | Molare Masse = * 389,41 g·mol−1 (Reproterol)

  • 425,87 g·mol−1 (Reproterol·Monohydrochlorid)

| Dichte = | Schmelzpunkt = 249−250 °C (Reproterol·Monohydrochlorid)[1] | Siedepunkt = | Dampfdruck = | pKs = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme =

keine Einstufung verfügbar

| GHS-Signalwort = | H = siehe oben | EUH = siehe oben | P = siehe oben | Quelle P = | Quelle GefStKz = NV | Gefahrensymbole =

keine Einstufung verfügbar

| R = nicht bekannt | S = nicht bekannt | MAK = | LD50 = 145 mg·kg−1 (Maus i.v.)[2] }}

Reproterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika und wird als Racemat eingesetzt. Als Dosieraerosol verabreicht erweitert es die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale eingesetzt.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Reproterol wird in Kombination mit Cromoglicinsäure zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei Asthma bei Patienten, die neben einer antientzündlichen Basistherapie zusätzlich eine bronchialerweiternde Therapie benötigen eingesetzt.

Wirkmechanismus

Reproterol, dessen Halbwertszeit 1,5 Stunden beträgt, führt als Agonist an den sympathischen β2-Adrenozeptoren zu einer Relaxation (Erschlaffung) der glatten Muskulatur der Bronchien und somit zu einer Verringerung des Atemwiderstands.

Nebenwirkungen

Wie bei β2-Sympathomimetika beobachtet wurde, können gelegentlich Nebenwirkungen auf das Herz-Kreislaufsystem (Tachykardie, Herzklopfen) eintreten. Daneben können Zittern, Unruhegefühl und ein Blutzuckeranstieg beobachtet werden.

Wechselwirkungen

Andere β-Sympathomimetika, Theophyllin und Anticholinergika verstärken die Herz-Kreis-Nebenwirkungen von Reproterol. MAO-Hemmer verlangsamen den Abbau von Reproterol.

Stereoisomerie

Reproterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthese für Reproterol, ausgehend von Theophyllin, ist in der Literatur beschrieben.[3]

Sonstige Informationen

Aufgrund seines Wirkungsmechanismus steht Reproterol auf der Verbotsliste des World Anti Doping Code und ist damit ein nicht erlaubtes Dopingmittel im Sport. Die Einnahme von reproterolhaltigen Medikamenten muss bei der Dopingkontrolle gemeldet werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Bronchospasmin (D)

Kombinationspräparate

Aarane (D), Allergospasmin (D) [4]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1402, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  4. Rote Liste Online, Stand: August 2009
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