Etilefrin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Etilefrin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 3306 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Teilweise | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 181,23 g·mol−1 (Etilefrin) | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.[6] [7] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt[8]
Wirkmechanismus
Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.[6] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.[9]
Nebenwirkungen (Auswahl)
- Herzklopfen
- ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
- Angina pectoris-artige Beschwerden
- Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
- Unruhe
- verstärktes Schwitzen
- Schlaflosigkeit
Kontraindikationen (Auswahl)
- Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
- Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
- benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
- Herzrhythmusstörung
- Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
- Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)
Doping
Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[10]
Handelsnamen
Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)
- Kombinationspräparate
Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Agilan (A), Effortil plus (D, CH), Dihydergot plus (D)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Etilefrin-Präparate
- Datenblatt Etilefrin bei Vetpharm, abgerufen am 10. Januar 2012.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Etilefrin bei ChemIDplus.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt für (±)-Etilefrinhydrochlorid – FAGRON GmbH & Co.KG 26. Mai 2008.
- ↑ 6,0 6,1 Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8 Aufl.
- ↑ Rote-Liste-Online http://www.rote-liste.de.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ ODDB.org: Open Drug Database.
- ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.
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