Ethylvinylether

Strukturformel
Strukturformel von Ethylvinylether
Allgemeines
Name Ethylvinylether
Andere Namen
  • Vinylethylether
  • Agrisynth
  • Ethoxyethylen
Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 109-92-2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,75 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−115 °C[2]

Siedepunkt

36 °C[2]

Dampfdruck
  • 231 hPa (0 °C)[2]
  • 570 hPa (20 °C)[2]
  • 1634 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

8,3 g·l−1 Wasser bei 15 °C [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-336
EUH: 066
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11-66-67
S: 9-16-29-33
LD50

8,16 ml·kg−3 [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylvinylether ist ein Zwischenprodukt (Monomer) bei der Herstellung von polymeren Klebstoffen. Die frühere versuchsweise Verwendung als Narkotikum wurde aufgrund von Komplikationen bei der Dosierung aufgegeben.

Eigenschaften

Vinylethylether ist eine farblose, leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeit von etherähnlichem Geruch, die bei Erwärmung spontan polymerisieren kann. Zur Stabilisierung wird dem Stoff daher festes Kaliumhydroxid, Diethylamin, Triethanolamin oder Hydrochinon beigefügt.[1] Im Gemisch mit Luft ist der Ether in weitem Bereich explosiv (untere Explosionsgrenze 1,7 Vol.-%, obere Explosionsgrenze 28 Vol.-%).[1]

Herstellung

Ethylvinylether wird großtechnisch durch Reaktion von Acetylen (Ethin) mit Ethanol unter Anwesenheit stark basischer Substanzen hergestellt (Reppesche Vinylierungsreaktion). Temperaturen zwischen 150 und 180 °C sowie hoher Druck begünstigen die Umsetzung. Jährlich werden mehr als 1.000 Tonnen Vinylethylether produziert (Stand 1988).

Verwendung

Ethylvinyether wird neben der Synthese von Klebstoffen auch bei Ringöffnungsmetathese-Polymerisationen (kurz ROMP) zur Ablösung des Metallinitiators (siehe Grubbs-Katalysator) von dem propagierenden Kettenende benutzt.

Toxikologie

Im Tierversuch erweist sich der Ethylvinylether als schwach toxisch (LD50 Ratte oral 8,16 ml/kg).[5] Die Haut wird allenfalls schwach gereizt. Die narkotische Wirkung des Vinylethylethers tritt erst bei höheren Konzentrationen auf, wobei aber im Einzelfall schon früher Krämpfe, Atem- und Kreislaufdepressionen bis zum Atem- und Herzstillstand auftreten können.[2] Aus diesem Grund wurde die Verwendung als Narkotikum beim Menschen eingestellt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 109-92-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Toxikologische Bewertung von Vinylethylether bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-92-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Ethylvinylether bei ChemIDplus

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