Fenfluramin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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-Fenfluramine_Structural_Formulae.png)
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| (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Fenfluramin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-N-Ethyl-1- [3-(trifluormethyl)phenyl]propan-2-amin | ||||||||||||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 3337 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00574 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Anorektika | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Fenfluramin ist ein Anorektikum (Appetitzügler), das strukturchemisch dem Amphetamin verwandt ist, aber keine psychostimulierenden Begleiteffekte hat. Es wirkt vielmehr leicht sedierend und müdigkeitsfördernd.
Pharmakologie
Dexfenfluramin bzw. sein aktiver Hauptmetabolit N-Norfenfluramin wirkt als Serotonin-Releaser und erhöht so den (extrazellulären) Serotoninspiegel. Es wirkt daneben als 5-HT2C-Agonist. Beides dient dem Therapiezweck. Für Nebenwirkungen verantwortlich gemacht wird seine (agonistische) Wirkung an 5-HT2B-Rezeptoren,[5] die z.B. auch im Herzen zu finden sind.
Zulassung
Das Eutomer dextro-Fenfluramin, kurz Dexfenfluramin (Redux®) wurde von Interneuron Pharmaceuticals hergestellt und von den Wyeth-Ayerst Laboratories vertrieben. Während der 1990er war es für einige Jahre durch die US-amerikanische Nahrungs- und Arzneimittelaufsicht FDA zum Zweck der Gewichtsreduktion zugelassen.
1997 wurden Fenfluramin/Dexfenfluramin wegen nach Langzeitgebrauch beobachteter Herzklappenschäden und pulmonaler Hypertonie aus dem Verkehr gezogen.[6][7] Aus Tierversuchen ist bekannt, dass bei längerer Applikationssdauer die Gefahr besteht, die Serotonin-Neuronen im Gehirn zu schädigen.[8]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt (±)-Fenfluramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Setola V, Dukat M, Glennon RA, Roth BL. Molecular determinants for the interaction of the valvulopathic anorexigen norfenfluramine with the 5-HT2B receptor. Mol Pharmacol. 2005 Jul;68(1):20-33. PMID 15831837. Volltext (engl.).
- ↑ M. A. Khan, C. A. Herzog, J. V. St. Peter, G. G. Hartley, R. Madlon-Kay, C. D. Dick, R. W. Asinger, J. T. Vessey: The prevalence of cardiac valvular insufficiency assessed by transthoracic echocardiography in obese patients treated with appetite-suppressant drugs. In: N Engl J Med. 339, Nr. 11, 1998, S. 713–718 (Volltext, PMID 9731086).
- ↑ Klaus Koch: Neue Studien veröffentlicht: Appetitzügler und Herzschäden Dtsch Arztebl 1998; 95(41): A-2496 / B-2150 / C-1997.
- ↑ Kommentar zu Dexfenfluramin. In: Pharmainformation. 8, Nr. 2, 1993, Abgerufen am 11. August 2009.
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