Fenipentol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Fenipentol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 583-03-9 | |||||||||||||||
| PubChem | 3338 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit [1] | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: nein | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit organischen Flüssigkeiten, praktisch nicht mischbar mit Wasser [1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Fenipentol ist ein Arzneistoff, der die Gallesekretion anregt und daher zur Gruppe der Choleretika gehört. Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral und liegt als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeren und des (S)-Isomeren] vor.
Er wurde synthetisch aus einem gallenwirksamen Inhaltsstoff der Kurkuma-Pflanze (Curcuma domestica), dem p-Tolylmethylcarbinol [1-(4-Methylphenyl)ethanol)( IUPAC)] abgeleitet. Seine Toxizität ist geringer als die der Muttersubstanz.
Synthese
Ein möglicher Syntheseweg geht von Styrolepoxid aus. Styrolepoxid reagiert in Gegenwart von Natriumethanolat mit dem Ethylether des Acetylacetons zu α-Aceto-γ-phenyl-γ-butyrolacton, welches mit saurer Ethanollösung zu 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanon weiterreagiert. Durch Erhitzen unter Rückfluss mit Hydrazin und Salzsäure entsteht das Fenipentol.[5]
Literatur
- Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 598–599.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 1-PHENYL-1-PENTANOL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 842-843, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, Von Franz von Bruchhausen,Siegfried Ebel, S. 500
Handelsnamen
Febichol (D, außer Handel)
Weblinks
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