Fenoterol

Strukturformel
(RR)-Enantiomer (oben) und (SS)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Fenoterol
Andere Namen	(RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 1-methylethylamino]ethanol (RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 2-propylamino]ethanol
Summenformel	C17H21NO4
CAS-Nummer	13392-18-2 (freie Base) 1944-12-3 (Hydrobromid) 1944-10-1 (Hydrochlorid)
PubChem	3343
ATC-Code	R03AC04, G02CA03
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (HBr)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	303,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	Hydrobromid: 222−223 °C[2] Hydrochlorid: 182 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol (HBr)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1] Xn Gesundheits- schädlich als Hydrobromid R- und S-Sätze R: 22 S: 22-37/39-46
LD50	1600 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fenoterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika.

Fenoterol wird als Spray inhalativ verabreicht und bewirkt in der Lunge über die Bindung als Agonist an den β₂-Adrenorezeptoren der Bronchialmuskulatur eine Weitstellung der Bronchien (Bronchodilatation).

Da es zu den kurzwirksamen Bronchodilatatoren zählt, wird es als Bedarfsmedikation bei Asthma bronchiale oder COPD eingesetzt. Die Wirkung hält drei bis fünf Stunden an und setzt wenige Minuten nach Inhalation ein.

Fenoterol wirkt weiterhin tokolytisch, d. h. hemmend auf die Wehentätigkeit. Als Nebenwirkungen können eine reflektorische-Tachykardie, eine Angina Pectoris ausgelöst sowie die blutzuckersenkende Wirkung von Antidiabetika vermindert werden.

Stereoisomerie

Die vier Stereoisomeren des 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 2-propylamino]ethanols

Fenoterol enthält zwei Stereozentren. Folglich gibt es vier Stereoisomere. Als Arzneistoff kommt das (RR,SS)-Racemat zum Einsatz, da es 9 bis 20-fach effektiver ist als das (RS,SR)-Enantiomerenpaar.^[5]

Literatur

• Heel RC, Brogden RN, Speight TM, Avery GS: Fenoterol: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in asthma. In: Drugs. 15, Nr. 1, Januar 1978, S. 3–32. PMID 342228.
• Hochhaus G, Möllmann H: Pharmacokinetic/pharmacodynamic characteristics of the beta-2-agonists terbutaline, salbutamol and fenoterol. In: Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 30, Nr. 9, September 1992, S. 342–362. PMID 1358833.
• E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, WVG Stuttgart, 7. Auflage 1996, ISBN 3-8047-1377-7

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2 1,3} Datenblatt Fenoterol Hydrobromide CRS beim EDQM, abgerufen am 30. Juli 2008.
2. ↑ ^{2,0 2,1} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 680, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{3,0 3,1} Datenblatt Fenoterol hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
5. ↑ J. P. Beale und N.C. Stephenson: X-ray analysis of Th 1165 and salbutamol, Journal of Pharmacy and Pharmacology 24 (1972) S. 277–280.

Handelsnamen

Monopräparate

Berotec (D, A, CH), Partusisten (D), Miolene (als Ritordin) (I)

Kombinationspräparate

Berodual (D, A, CH), Berodualin (A)

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Fenoterol-Präparate

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