Fenofibrat
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Fenofibrat | ||||||||||||||
| Andere Namen |
2-[4-(4-Chlorbenzoyl)phenoxy]-2-methylpropionsäureisopropylester (IUPAC) | ||||||||||||||
| Summenformel | C20H21ClO4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 49562-28-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 3339 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | APRD00405 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 360,83 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
80–81 °C (Kristalle aus 2-Propanol) [2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Methanol und Ethanol, löslich in Aceton, Diethylether, Benzol und in Chloroform [2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Fenofibrat ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Fibrate (Fibrinsäuren und deren Derivate) und wird zur Behandlung der primären und sekundären Hyperlipoproteinämie (ebenso bei Hypercholesterinämie und Hypertriglyzeridämie) verwandt. Fenofibrat – Lipanthyl® – wurde 1972 als Lipidsenker von Fournier Pharma (heute Abbott Laboratories) patentiert und ist als Generikum im Handel.
Pharmakologische Eigenschaften
Über eine Beeinflussung der Transkriptionsfaktoren über den PPARα-Rezeptor wird die Aktivität der Lipoproteinlipase in der Peripherie gesteigert, wodurch die Plasmakonzentration der Triglyzeride und des LDL sinkt, die Konzentration des HDL (umgangssprachlich das „gute Cholesterin“) hingegen steigt.[4]
Mit einer Halbwertszeit von bis zu 21 Stunden und einer Plasmaproteinbindung von 99 % ist es das am längsten wirksame Fibrat. Nebenwirkungen sind Nausea, Erbrechen, ventrikuläre Herzrhythmusstörungen, Anstieg der Leberenzyme (ASAT/ALAT) und selten Myalgien und Rhabdomyolyse (v.a. bei Kombination mit Statinen). Kontraindikationen sind Trächtigkeit bzw. Schwangerschaft und Stillzeit, primäre biliäre Zirrhose und die Einnahme von Statinen.
Handelsnamen
Fenoglide, Lepanthyl, Lipofen, Lofibra, Procetofen, Secalip Supra (Spanien), Tricor, Triglide
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Fenofibrat-Präparate
- Einträge im NIH-Studienregister
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Fenofibrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ David R. P. Guay: Update on fenofibrate. In: Cardiovascular Drug Reviews. 20, Nr. 4, 2002, S. 281–302. PMID 12481201. Abgerufen am 27. September 2010.
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