Kategorie
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Ipratropiumbromid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H30BrNO3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 657308 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00332 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 412,37 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Ipratropiumbromid ist ein Arzneistoff, welcher zur Behandlung von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen und Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. In der Therapie des Asthma bronchiale wird es, wie auch andere Muskarinrezeptor-Antagonisten, kaum mehr eingesetzt. Ipratropiumbromid ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Atropins, welches durch N-Alkylierung halbsynthetisch oder auch vollsynthetisch hergestellt werden kann. Als Wirkstoff wird ausschließlich die Verbindung mit Bromid als Gegenion verwendet.
Klinische Angaben
Als Anticholinergikum blockiert es durch kompetitiven Antagonismus die Erregungsleitung am Muskarinischen Acetylcholinrezeptor. Inhalativ beispielsweise als Dosieraerosol eingesetzt, wirkt es vor allem lokal und verhindert eine Konstriktion der Bronchialmuskulatur. Als quartäre Verbindung wird Ipratropiumbromid im Vergleich zu tertiären Ammoniumverbindungen schlechter resorbiert. Dies ist aber in der Therapie erwünscht, um zentrale Effekte von Parasympatholytika, wie eine Hemmung der Bronchialsekretion oder Lähmung des Flimmerepithels, zu umgehen.
Nebenwirkungen
Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hin deuteten, dass durch die Verwendung von Ipratropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen begünstigt werden könnten, eine Analyse erstellt. Diese ergab eine Erhöhung des relativen Risikos für derartige Nebenwirkungen um 50 %. Das Ausgangsniveau der absoluten Fallzahlen und somit die absolute Zahl von Neuerkrankungen war aber niedrig. Dennoch wurde bis zur endgültigen Klärung der Sicherheit des Wirkstoffes empfohlen, Patienten mit entsprechenden Risiken regelmäßig zu überwachen.[6]
Wechselwirkungen
Die Wirkung von Ipratropiumbromid kann bei gleichzeitiger Einnahme von β-Sympathomimetika und Xanthinderivaten wie Theophyllin verstärkt werden.
Pharmakologische Angaben
Der Wirkungseintritt bei inhalativer Anwendung erfolgt bereits nach etwa fünf Minuten und die Wirkdauer beträgt rund vier bis sechs Stunden. Daneben besitzt Ipratropiumbromid eine große therapeutische Breite. Bei inhalativer Anwendung sind keine schweren anticholinergen Symptome durch eine Überdosierung zu erwarten. Jedoch können durch eine Überdosis bei systemischer Anwendung behandlungsbedürftige Symptome wie Tachykardie, Miktionshemmung oder Darmlähmung auftreten. Als Antidote werden dann Cholinergika wie Pyridostigmin oder Neostigmin verwendet.
Siehe auch
- Oxitropiumbromid
- Tiotropiumbromid
Handelsnamen
Atropair (CH), Atrovent (D, A, CH), IPRAXA (A), Itrop (D, A), Nebu-Iprasal (A), Rhinovent (CH), IpraBronch (D)
- Kombinationspräparate
Berodual (D, A), Berodualin (A), Combivent (A), OtriDuo (A)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Ipratropiumbromid-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 882−883, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Ipratropium bromide monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Eintrag zu Ipratropiumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Ipratropiumbromid bei ChemIDplus.
- ↑ NZZ Beitrag von Oktober 2008.
Literatur
- Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.
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