Ioxynil

Strukturformel
Strukturformel von Ioxynil
Allgemeines
Name Ioxynil
Andere Namen
  • Ioxynil
  • 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril
  • 4-Cyano-2,6-diiodphenol
  • 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril
Summenformel C7H3I2NO
CAS-Nummer
  • 1689-83-4
  • 2961-62-8 (Natriumsalz)
  • 3861-47-0 (Octanoat)
PubChem 15530
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 370,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 2,72 g·cm−3[1]
  • 1,81 g·cm−3 (Octanoat)[2]
Schmelzpunkt
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Chloroform, Ether, Aceton, Ethanol, Methanol, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361d-331-301-312-373-319-410
P: 261-​273-​280-​301+310-​305+351+338-​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21-23/25-36-48/22-50/53-63
S: 36/37-45-60-61-63
LD50
  • 110 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 190 mg·kg−1 (oral Ratte) (Octanoat)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ioxynil ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole, Nitrile und organischen Iodverbindungen.

Darstellung

Ioxynil kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Iod und anschließende Reaktion mit Hydroxylamin und Essigsäureanhydrid oder direkt durch Reaktion von 4-Hydroxybenzonitril mit Iod gewonnen werden.[6]

Ioxynil synthesis.svg

Eigenschaften

Ioxynil ist ein brennbarer lichtempfindlicher farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zerfällt unter UV-Licht.[1] Sein Octanoat (4-Cyan-2,6-diiodophenyloctanoat C15H16I2NO2) ist ebenfalls ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist und unter alkalischen Bedingungen zu Ioxynil hydrolysiert. Das Natriumsalz von Ioxynil ist leicht löslich in Wasser.[7]

Verwendung

Ioxynil wird wie sein Verwandter Bromoxynil als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde durch die Firmen May & Baker Ltd. und Amchem Products Inc. entwickelt und 1963 erstmals in der Literatur beschrieben. Es wird oft mit anderen Herbiziden kombiniert eingesetzt und unter den Handelsnamen Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil und Trevespan vertrieben.[7] Die Wirkung beruht unter anderem auf der Hemmung der Hill-Reaktion und der Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 1689-83-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 3861-47-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Ioxynil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1689-83-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 825 in der Google Buchsuche).
  7. 7,0 7,1  Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12426260-7 (Seite 1235 in der Google Buchsuche).
  8.  Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of weed science. Science Publishers, 1999, ISBN 978-1-57808069-4 (Seite 178 in der Google Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Januar 2012.

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