Fenchon

Strukturformel
(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)
Allgemeines
Name	Fenchon
Andere Namen	(+)-Fenchon (–)-Fenchon (±)-Fenchon (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
Summenformel	C10H16O
CAS-Nummer	4695-62-9 [(+)-Fenchon] 7787-20-4 [(−)-Fenchon] 1195-79-5 [(±)-Fenchon]
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	5 °C[1]
Siedepunkt	63–65 °C (17 hPa)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 303+361+353-​403+235 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 10 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fenchon ist ein bicyclischer Monoterpen-Keton. Es kommt im Fenchel vor und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle. In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier Enantiomere auf.

• (–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.
• (+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.

Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm⁻³.

Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus.

Durch Reduktion von racemischem Fenchon entstehen Fenchole, die in vier isomeren Formen vorkommen.^[4] Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von Parfüms.

Einzelnachweise