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2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin

2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin

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Strukturformel
Struktur von 2C-E
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin
Andere Namen
  • 2C-E
  • 1-(2,5-Dimethoxy-4-ethylphenyl)-2-aminoethane
  • Aquarust (Szenenname)
Summenformel C12H19NO2
CAS-Nummer 71539-34-9
PubChem 24729233
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 209,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Dimethoxy-4-ethylphenethylamin (abgekürzt auch 2C-E) ist ein Psychedelikum und gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine. Es ist auch unter dem Szenenamen Aquarust bekannt. Es wurde erstmals von Alexander Shulgin synthetisiert. 2C-E wird meist in seiner Form als Hydrochlorid verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Kapseln, gefüllt mit 20mg 2C-E
200mg gehäuftes 2C-E

Wirkungsmechanismus

Es wird vermutet, dass sich 2C-E, wie die meisten klassischen Halluzinogene, an die 5-HT2A-Rezeptoren anbindet und so die psychedelischen Effekte erzeugt.[3][4] Regelmäßiger hochdosierter Konsum kann zu einer HPPD führen.

Pharmakokinetik

2C-E wird peroral oder nasal eingenommen. Der nasale Konsum wird allerdings als sehr schmerzhaft und unangenehm beschrieben. Die Wirkung setzt sehr rasch nach der nasalen Einnahme ein (1-10 min.), die orale setzt hingegen verzögert ein (20-90 min.).[5] Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 10–25 mg an, die Wirkdauer mit 8–12 Stunden.[1]

Die Einnahme eines SSRIs verringert für gewöhnlich die Intensität und die Länge der Wirkung. Der Mischkonsum von serotonergen Substanzen, welche einen Großteil der Rauschmittel bzw. psychotropen Stoffe, insbesondere der Psychedelika, aber auch Antidepressiva wie SSRI und MAOI umfassen, birgt allerdings grundsätzlich die Gefahr der Nebenwirkungen des gefährlichen und oft tödlichen Serotonin-Syndroms.

Wirkung

Konsumenten beschreiben die Wirkungen von 2C-E als ähnlich denen anderer psychedelischer Phenylethylamine, allerdings weitaus stärker.[1] Im Vergleich zu ähnlichen Dimethoxyphenylethylaminen wie 2C-I und 2C-B erzeugt 2C-E eher stärkere Synästhesien, Klangverzerrungen, erweiterte Wahrnehmung von Musik und visuelle Erscheinungen. Alexander Shulgin klassifiziert 2C-E in seinem Buch PiHKAL (Phenethlyamines I Have Known And Loved) als Mitglied des "magischen halben Dutzend".

Nebenwirkungen

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch 2C-E die Gefahr der Auslösung einer latenten Psychose. 2C-E ist eine Forschungschemikalie, die keine therapeutische Anwendung findet, da derzeit nicht genügend über Nebenwirkungen, langfristige Schäden, Suchtpotential, usw. bekannt ist.

Rechtsstatus

Deutschland

In Deutschland unterliegt 2C-E nicht dem BtMG. Es fällt aber unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[6][7] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[8][9]

Österreich

In Österreich war 2C-E nicht in der Suchtgiftverordnung SV aufgeführt und somit legal.[10] Seit dem 1. Februar 2012 unterliegt 2C-E jedoch dem "Bundesgesetz über den Schutz vor Gesundheitsgefahren im Zusammenhang mit Neuen Psychoaktiven Substanzen" (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz, NPSG). Ähnlich dem Suchtmittelgesetz, ist der Umgang mit “Neuen Psychoaktiven Substanzen” (“Legal Highs” bzw. Research Chemicals) strafrechtlich untersagt. Genauer ist die Erzeugung, die Ein- und Ausfuhr sowie die Überlassung und Verschaffung (Weitergabe) solcher Substanzen, um daraus einen Vorteil zu ziehen, verboten, wenn dies zum Zweck des menschlichen Konsum geschieht.[11]

Schweiz

In der Schweiz wird 2C-E mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic am 1. Dezember 2011 dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt und ist somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet. [12]

USA

In den USA gehört 2C-E zu keiner Schedule. Da es allerdings ähnlich wie 2C-B und 2C-T-7 ist, kann der Besitz, Verkauf etc. nach dem Grundsatz des "Controlled Substances Analogue Enforcement Act" strafrechtlich verfolgt werden.[13]

Siehe auch

Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.
  • Nadja Wirth: Ecstasy – Mushrooms, Speed & Co. Das Info-Buch. Econ Taschenbuch, ISBN 3-548-75061-3.
  • Daniel Trachsel, Nicolas Richard: Psychedelische Chemie - 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin. Nachtschatten Verlag, 2000, ISBN 3-907080-53-X, S. 69 ff.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 PiHKAL #24 2C-E
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890.
  4. ↑ Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  5. ↑ 2C-E Dose by Erowid
  6. ↑ Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  7. ↑ ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  8. ↑ Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  9. ↑ Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.
  10. ↑ Suchtgiftverordnung - SV http://www.apotheker.at/internet/OEAK/NewsPresse_1_0_0a.nsf/agentEmergency!OpenAgent&p=32B730F46360B06BC1256CAA004C5B4A&fsn=fsStartHomeFachinfo&iif=0
  11. ↑ Neue-Psychoaktive Substanzen-Gesetz - NPSG http://www.parlament.gv.at/PAKT/VHG/XXIV/I/I_01518/index.shtml
  12. ↑ BetmVV-EDI.2011.11.21 http://www.admin.ch/dokumentation/gesetz/00068/index.html?lang=de&download=NHzLpZeg7t,lnp6I0NTU042l2Z6ln1acy4Zn4Z2qZpnO2Yuq2Z6gpJCDeHx2gWym162epYbg2c_JjKbNoKSn6A--
  13. ↑ http://psychotropicon.info/2c-e-25-dimethoxy-4-ethylphenethylamin/

Weblinks

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