2,5-Diiodphenol
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,5-Diiodphenol | ||||||
| Summenformel | C6H4I2O | ||||||
| CAS-Nummer | 24885-47-0 | ||||||
| PubChem | 18369897 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 345,9 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
2,5-Diiodphenol wurde erstmals 1902 von M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese geht von o-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid in Essigsäure zum 4-Iod-2-Nitroanilin reagiert. Mit einer Sandmeyer-Reaktion wird die Aminogruppe durch ein Iodatom ersetzt. Das entstandene 2,5-Diiodnitrobenzol wird mit Zinn(II)-chlorid zum 2,5-Diiodanilin reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich zum gewünschten Endprodukt verkocht wird.[2]
Eigenschaften
2,5-Diiodphenol kristallisiert in Prismen.[2] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70 °C schmilzt und gut in Methanol und Essigsäure löslich ist.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Dictionary of organic compounds, S. 2499; (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.