Kategorie
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H2Cl3NO | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 101-38-2 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 7556 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgelber, kristalliner Feststoff [1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
65–67 °C [1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs' Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.[3]
Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.[4]
Verwendung
2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ H.D. Gibbs (1927). Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72: 649–664.
- ↑ Bekanntmachungen der gemäß § 2 SprengG von der Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid 370 vom 1. Oktober 1997
- ↑ D. Svobodová, P. Krcaronenek, M. Fraenkl, J. Gasparič (1977). Colour reaction of phenols with the gibbs reagent. The reaction mechanism and decomposition and stabilisation of the reagent. In: Microchimica Acta 67:251–264.
