2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

Titelbild:  tsunikpavlo@gmail.com / DepositPhotos

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

Erweiterte Suche
Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Allgemeines
Name 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Andere Namen
  • Gibbs Reagenz
  • N,2,6-Trichlor-p-benzochinonimid
Summenformel C6H2Cl3NO
CAS-Nummer 101-38-2
PubChem 7556
Kurzbeschreibung

dunkelgelber, kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65–67 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242-302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich 		Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-5-36/37/38
S: 15-26
LD50

> 500 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs' Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.[3]

Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.[4]

Verwendung

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
  2. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. ↑ H.D. Gibbs (1927). Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72: 649–664.
  4. ↑ Bekanntmachungen der gemäß § 2 SprengG von der Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid 370 vom 1. Oktober 1997
  5. ↑ D. Svobodová, P. Krcaronenek, M. Fraenkl, J. Gasparič (1977). Colour reaction of phenols with the gibbs reagent. The reaction mechanism and decomposition and stabilisation of the reagent. In: Microchimica Acta 67:251–264.