2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

Gibbs Reagenz
N,2,6-Trichlor-p-benzochinonimid

C₆H₂Cl₃NO

101-38-2

Kurzbeschreibung

dunkelgelber, kristalliner Feststoff ^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

210,45 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65–67 °C ^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 242-302-315-319-335

P: 261-305+351+338 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]^[1]


Leicht- entzündlich	Reizend
(F)	(Xi)

R- und S-Sätze

R: 11-5-36/37/38

S: 15-26

LD₅₀

> 500 mg·kg⁻¹ (Ratte, peroral)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs' Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.^[3]

Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.^[4]

Verwendung

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ H.D. Gibbs (1927). Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72: 649–664.
↑ Bekanntmachungen der gemäß § 2 SprengG von der Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid 370 vom 1. Oktober 1997
↑ D. Svobodová, P. Krcaronenek, M. Fraenkl, J. Gasparič (1977). Colour reaction of phenols with the gibbs reagent. The reaction mechanism and decomposition and stabilisation of the reagent. In: Microchimica Acta 67:251–264.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.

[2] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[3] H.D. Gibbs (1927). Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72: 649–664.

[BAM-Liste-4] Bekanntmachungen der gemäß § 2 SprengG von der Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid 370 vom 1. Oktober 1997

[5] D. Svobodová, P. Krcaronenek, M. Fraenkl, J. Gasparič (1977). Colour reaction of phenols with the gibbs reagent. The reaction mechanism and decomposition and stabilisation of the reagent. In: Microchimica Acta 67:251–264.

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