Dichlorphenolindophenol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H6Cl2NNaO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 620-45-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 23697355 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgrüner Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 290,09 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium (Natriumsalz von 2,6-Dichlorphenol-indophenol) ist ein Indophenol-Farbstoff. Nach dem deutschen Chemiker Josef Tillmans wird das Salz auch Tillmans-Reagenz genannt.
Eigenschaften
Das Natriumsalz von Dichlorphenol-indophenol ist ein dunkelgrüner Feststoff. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.[1] Dichlorphenol-indophenol selber ist in Wasser nicht löslich und kann z.B. durch Eingeben in eine erwärmte Natriumcarbonatlösung in die lösliche Form (Natriumsalz) überführt werden.
Dichlorphenol-indophenol ist ein Oxidationsmittel und kann als Redoxindikator verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine Redoxreaktion: In der oxidierten Chinonimin-Form ist Dichlorphenol-indophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein Leuko-Farbstoff). Die Überführung in die Leukoform kann man mit Reduktionsmitteln erreichen: Gibt man zu der blauen Lösung von Dichlorphenol-indophenol z.B. Natriumdithionit, so verfärbt sich die Lösung in Gelbliche. Dieser Vorgang ist mit einem Oxidationsmittel (z.B. Wasserstoffperoxid) wieder umkehrbar. Auch beim längeren Stehen der Lösung mit der Leukoform an der Luft wird diese durch Oxidation mit dem Luftsauerstoff wieder blau. Diese reversiblen Reaktionen entsprechen dem Verfahren bei der Küpenfärberei.
- Reduktion des Indikators zur farblosen Aminodiphenol-Form.
Verwendung
Eine Anwendung ist die quantitative Bestimmung von Ascorbinsäure (Vitamin C).[4] Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenol-indophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.[5] Auch Cholinesterase kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des Reagens in Redoxreaktionen kann photometrisch bestimmt werden. Dichlorphenol-indophenol kann als Hill-Reagens verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Manfred Neupert, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium salz hydrate bei AlfaAesar, abgerufen am 10. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 643, ISBN 3-13-672201-9.
- ↑ Zur Redoxtitration der Ascorbinsäure mit Tillmans' Reagenz.