Nicotinamidadenindinukleotidphosphat
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Nicotinamidadenindinukleotidphosphat | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H29N7O17P3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 53-59-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 929 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, hygroskopischer, amorpher Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 744,41 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Nicotinamid-adenin-dinukleotid-phosphat, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat, abgekürzt NADP, ist ein Hydridionenübertragendes (H–=Ein-Proton/Zwei-Elektronen) Koenzym, das an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt ist.
Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NADP+ für die oxidierte Form, NADPH für die reduzierte Form und NADP im Allgemeinen vorgeschlagen.
Das Coenzym wurde 1931 von Otto Warburg entdeckt und war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 60er-Jahren des 20. Jahrhunderts auch unter der Bezeichnung Triphosphopyridinnucleotid, abgekürzt TPN, oder unter den Namen Codehydrase II bzw. Codehydrogenase II oder Coenzym II bekannt.[4]
NADPH ist ein Derivat des NADH, nämlich die (am Riboseteil, C2') phosphorylierte Form des Coenzyms NADH. Zwischen NADH und NADPH gibt es in den meisten biochemischen Reaktionen einen fundamentalen Unterschied: NADH wird im Katabolismus aus Glykolyse und Citratzyklus gewonnen und in der Atmungskette oxidiert, um ATP zu erzeugen. Dagegen fungiert NADPH im Anabolismus als Reduktionsmittel, es dient in der reduzierenden Biosynthese als Lieferant von Elektronen und Protonen:
- bei der Synthese von Fettsäuren wird NADPH durch die Fettsäuresynthase zu NADP+ oxidiert.
- im sogenannten Polyolweg, d.h. bei der Reduktion von Glucose zu Sorbitol, wird NADPH durch eine Reduktase zu NADP+ oxidiert.
- eine Quelle von NADPH ist die direkte Oxidation von Glucose-6-phosphat (G-6P) durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G-6P-DH) im Pentosephosphatweg. Die Messung der Menge an NADPH erlaubt eine genaue Bestimmung der Menge des bei der Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase umgesetzten Zuckers, die NADPH-Molmenge ist exakt proportional zur Zucker-Molmenge. Im weiteren Verlauf entsteht durch die 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase ein weiteres Molekül NADPH.
- bei grünen Pflanzen wird im Zuge der Photosynthese NADPH gebildet.
- Im Citrat-Shuttle wird NADPH bei der oxidativen Decarboxylierung von Oxalacetat gebildet, was ein NADP-abhängiges Malatenzym katalysiert.
Das Reduktionsvermögen von NADPH kann auf Glutathion übertragen werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Birgit Weinhold, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt β-Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.