Indophenol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Indophenol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H9NO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 500-85-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 10379 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen [1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 199,21 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in heißem Wasser, verd. Salzsäure und verd. Sodalösung [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Indophenol, auch Phenolindophenol, gehört zu den chinoiden Farbstoffen.
Gewinnung und Darstellung
Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen.
Eigenschaften
Indophenol ist ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt sich Indophenol reversibel in die farblose Leukoverbindung überführen.
Verwendung
Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) wird als Redoxindikator zum Nachweis von Ascorbinsäure verwendet.
Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:
- Ammoniak-Nachweis mittels Berthelot-Reaktion
- Indol-Nachweis mit dem Ehrlich-Reagenz
- Oxidase-Nachweis mit dem NADI-Reagenz
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Indophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.