Indoxacarb
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Indoxacarb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-Methyl-7-chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl) carbamoyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a-carboxylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H17ClF3N3O7 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 9936739 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 527,83 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,33-1,44 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
< 1000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Indoxacarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazine.
Darstellung
Indoxacarb kann durch eine enantioselektive Hydroxylierung des Zwischenprodukt 2-Carboalkoxy-1-indanon katalysiert durch ein Cinchona-Alkaloid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Indoxacarb ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt stellt eine 3:1-Mischung des (S)-Enantiomers, welches als Insektizid wirksam ist, und des unwirksamen (R)-Enantiomers dar.[2]
Verwendung
Indoxacarb wird als Insektizid verwendet und wurde im Jahr 2000 in den USA für den Hersteller DuPont zugelassen. Es wird zur Bekämpfung von Lepidoptera-Schädlingen im Larvenstadium bei Äpfel, Birnen, Kohlgemüse, Mais, Salat und Gemüse eingesetzt. Die insektizide Wirkung beruht auf der Blockade der Natriumkanäle im Nervensystem des Insekts.[2]
Der Wirkstoff Indoxacarb wurde mit Wirkung vom 1. April 2006 in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen.[6]
Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in der Schweiz, Österreich und Deutschland zugelassen.[7]
In der Europäischen Union ist Indoxacarb seit Anfang 2010 als Biozid-Wirkstoff zugelassen.[8] In Deutschland wurde die Zulassung als Biozid gegen Küchenschaben und Ameisen beantragt. Eine Wirkung gegen Ameisen ist jedoch bislang nicht demonstriert worden und muss gegebenenfalls bei einer Produktzulassung nachgewiesen werden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Indoxacarb, abgerufen am 19. Januar 2012.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 EPA: Pesticide Fact Sheet
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Indoxacarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Toward the Manufacture of Indoxacarb, Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI, Chapter 17, 2002, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017.
- ↑ Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 18. Januar 2012.
- ↑ Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I.