Indoxyl
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Indoxyl | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7NO | ||||||
| CAS-Nummer | 480-93-3 | ||||||
| PubChem | 50591 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Kristalle [1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 133,15 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Alkalien, Ethanol und Diethylether[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.
Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).
Herstellung
Im Zuge der Indigosynthese haben der Chemiekonzern BASF und die Hoechst AG die sogenannte Heumann-Pfleger-Synthese entwickelt. Dabei wird aus Anthranilsäure Indoxyl gewonnen:
Eigenschaften
Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (e−) und vier Protonen (H+) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.
Indoxyl zeigt in wäßriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz.[1] Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.[3]
Verwendung
Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:
- BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
- X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)
- X-Gluc (5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776