X-Gluc

Strukturformel

Allgemeines

Name

X-Gluc

Andere Namen

Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure
Cyclohexylammoniumsalz der (2S,3S,4S,5R)-6-[(5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl)oxy]- 3,4,5-trihydroxyoxan- 2-carbonsäure

C₁₄H₁₃BrClNO₇

18656-89-8

Kurzbeschreibung

weißliches Pulver^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

422,61 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

H- und P-Sätze

H: ?

EUH: ?

P: ?

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

X-Gluc steht für das Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure. X-Gluc ist ein Glycosid und artifizelles Substrat für das Enzym β-Glucuronidase (GUS).

Eigenschaften

Das Enzym β-Glucuronidase hydrolysiert X-Gluc zu Glucuronsäure und 5-Brom-4-chlor-indoxyl. Das 5-Brom-4-chlor-indoxyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5'-Dibrom-4,4'-dichlor-indigo oxidiert.

Enzymatische Spaltung der X-Gluc führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indoxyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5'-Dibrom-4,4'-dichlor-indigo (2).

Verwendung

Die X-Gluc-Messung ist ein einfaches optisches Verfahren zur Überprüfung der β-Glucuronidase-Aktivität in lebenden Zellen.

Diese Methode mit Gus als Reportergen kann zum Beispiel bei Pflanzen-Transformationen benutzt werden, um die Transformationseffizienz zu testen und stellt im Gegensatz zum MUG-Assay ein nicht-invasives Verfahren zum GUS-Nachweis dar.

Außerdem kann durch die Kombinbation des β-Glucuronidase-Gens mit dem Promotor eines beliebigen Gens dessen Expression gewebespezifisch untersucht werden. Im Gegensatz zum MUG-Assay, bei dem die Expression quantitativ über die Aktivität des Enzym gemessen werden kann, wird so die Expression eines Gens indirekt über die Aktivität des Promoter qualitativ gemessen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt X-Gluc bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2011.

Siehe auch

GUS Reportersystem (engl.)
X-Gal
X-Phos

[Roth-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt X-Gluc bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2011.

[1]